trans-1-(4-bromo-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1227610-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: trans-1-(4-bromo-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,3S)-1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1227610-63-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 399.287
• InChiKey: RINQMEZVFTUDDS-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(4-bromo-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (6R,12aS)-2-benzyl-6-(4-bromophenyl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Diketopiperazines as Cyclotryprostatin and Tryprostatin Analogues

  摘要：

  Various ketopiperazines were synthesized as (cyclo) tryprostatin analogues. Construction of the skeleton started with a Pictet-Spengler reaction followed by acylation or alkylation of the piperidine nitrogen and condensation with a primary amine. 2-Chloroacetyl tetrahydro-beta-carbolines rearranged towards the corresponding 2-chloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide derivatives upon treatment with NBS. These compounds were cyclized with primary amines towards the corresponding functionalized diketopiperazines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316911
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 、 对溴苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-1-(4-bromo-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 、 cis-1-(4-bromo-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代1,2,3,4-四氢-β-咔啉顺反式差向异构化机理研究

  摘要：

  众所周知，Nb-苄基色氨酸烷基酯与醛发生Pictet-Spengler反应，生成顺式和反式-1,2,3,4-四氢-β-咔啉，其中反式异构体占主导地位。C-1 处的差向异构化在酸性条件下发生，通过内部不对称诱导专门产生热力学上更稳定的反式非对映异构体。最近的动力学实验深入了解了1,2,3-三取代四氢-β-咔啉的 Pictet−Spengler 反应中涉及的顺式到反式差向异构化机制。由于差向异构反应已被证明对 C-1 处的电子效应敏感，因此通过 Hammett 研究研究了一系列 1-苯基取代的 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的速率数据。数据分析支持ρ值为-1.4的带正电中间体的存在，尽管仅从该数据无法确定亚胺离子中间体或碳阳离子中间体的存在。对差向异构化速率的分析证明了底物初始质子化后 TFA 的一级动力学。这一观察结果与双质子化中间体的形成一致，该中间体是碳阳离子介导的顺式到反式差向异构化过

  DOI：

  10.1021/jo1003778