(2E)-tert-butyl-(3-methyloct-2-en-6-ynyloxy)-diphenylsilane | 501369-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E)-tert-butyl-(3-methyloct-2-en-6-ynyloxy)-diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-3-methyloct-2-en-6-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 501369-22-8
• 化学式: C₂₅H₃₂OSi
• 分子量: 376.614
• InChiKey: LSECTIZRLYRBPU-LSDHQDQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-tert-butyl-(3-methyloct-2-en-6-ynyloxy)-diphenylsilane 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (2R,3R,6E)-[3-(4-iodo-pent-3-enyl)-3-methyloxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2E)-tert-butyl-(3-methyloct-2-en-6-ynyloxy)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a <i>B</i>-Alkyl Suzuki Macrocyclization
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ja0296531

  日期：2003.2.19

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.