dimethyl-(3-phenoxy-phenyl)-amine | 92906-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-(3-phenoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: 3-phenoxy-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-3-phenoxyaniline
• CAS: 92906-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: XXIOVYUICPXFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(3-phenoxy-phenyl)-amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二苯醚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到dimethyl-(3-phenoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f

文献信息

• Copper(I)–USY as a Ligand-Free and Recyclable Catalyst for Ullmann-Type <i>O</i>-, <i>N</i>-, <i>S</i>-, and <i>C</i>-Arylation Reactions: Scope and Application to Total Synthesis
  作者：Tony Garnier、Mathieu Danel、Valentin Magné、Anthony Pujol、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00620

  日期：2018.6.15

  copper(I)-doped zeolite CuI–USY proved to be a versatile, efficient, and recyclable catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. Easy to prepare and cheap, this catalytic material enables the arylation and heteroarylation of diverse O-, N-, S-, and C-nucleophiles under ligand-free conditions while exhibiting large functional group compatibility. The facility of this catalyst to promote C–O bond

  掺杂铜（I）的沸石Cu I- USY被证明是用于各种Ullmann型偶联反应的通用，高效且可回收的催化剂。这种催化材料易于制备且价格便宜，可在无配体的条件下实现多种O-，N-，S-和C-亲核试剂的芳基化和杂芳基化，同时具有大的官能团相容性。这种催化剂促进C-O键形成的功能在3-甲基obovatol（一种具有生物学相关性的天然存在的二芳基醚）的全合成中得到了进一步证明。从机理的角度出发，已经提出了两种竞争途径，这取决于亲核试剂的性质并与所获得的结果一致。
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• <i>para</i>-Selective C–H Olefination of Aniline Derivatives via Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Kananat Naksomboon、Jordi Poater、F. Matthias Bickelhaupt、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/jacs.9b01908

  日期：2019.4.24

  Herein we report a highly para-selective C–H olefination of aniline derivatives by a Pd/S,O-ligand-based catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, including mono-, di-, and trisubstituted tertiary, secondary, and primary anilines. The S,O-ligand is responsible for the dramatic improvements in substrate scope and the high para-selectivity

  在此，我们报道了通过 Pd/S,O-配体基催化剂对苯胺衍生物进行高度对位选择性 C-H 烯化。该反应在温和的反应条件下进行，反应效率高，底物范围广，包括单、二和三取代的叔、仲和伯苯胺。S,O-配体导致底物范围的显着改善和观察到的高对位选择性。该方法操作简单、可扩展，并且可以在有氧条件下进行。
• Ammonium Salts as Convenient Radical Precursors Using Iridium Photoredox Catalysis
  作者：Julien Annibaletto、Clément Jacob、Cédric Theunissen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01407

  日期：2022.6.17

  strength of their carbon–nitrogen bond. Here, we disclose that several ammonium salts can be readily activated using iridium photoredox catalysis to form radicals and illustrate the synthetic utility of this activation of strong C–N bonds with hydrodeamination reactions and radical couplings. Cyclic voltammetry was exploited to rationalize the reactivity observed for the activation of these ammonium

  由于铵盐的碳-氮键强度，通常认为铵盐很难还原成相应的自由基。在这里，我们公开了几种铵盐可以很容易地使用铱光氧化还原催化活化以形成自由基，并说明了这种通过加氢脱氨反应和自由基偶联激活强 C-N 键的合成效用。利用循环伏安法来合理化观察到的这些铵盐活化的反应性。
• Copper Mediated Formation of Carbon-Heteroatom Bonds Using Organoboron Reagents and Ultrasound
  作者：George W. Kabalka、Bryan J. Musolino

  DOI：10.3987/com-14-s(k)18

  日期：——

  This report summarizes research efforts focused on copper acetate mediated reactions to form new carbon-heteroatom bonds using organoboron reagents under ultrasound irradiation. The method involves the application of ultrasound irradiation to the Chan-Evans-Lam reaction to achieve O-arylation of phenols, N-arylation of anilines and indoles, and S-arylation of thiols. Ultrasound irradiation was found to decrease reaction times from 72 hours to 4 hours while improving the product yields an average of 20%(1) Representative C-O, C-N, and C-S coupling reactions were successfully scaled-up from the milligram to gram levels while maintaining good product yields offering potential applications in industrial processes.