4'-Iod-4-hydroxy-azobenzol | 2703-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4'-Iod-4-hydroxy-azobenzol
• 英文别名: 4-[(4-Iodophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[(4-iodophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2703-28-8
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• 分子量: 324.121
• InChiKey: BZPHNHJBAKICSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Iod-4-hydroxy-azobenzol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-[4-(4-heptyloxyphenylazo)phenylethynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira与氨水偶联，用于偶氮酮衍生物的合成

  摘要：

  Sonogashira与氨水的偶联可耐受带有偶氮苯基团的芳基碘化物或末端炔烃的反应。（4-碘苯基）二氮烯在1摩尔％的PdCl的存在- （4-庚氧基苯基）乙炔与（4-庚氧基苯基）反应2（PPH 3）2，2％（摩尔）的CuI，和2当量的0.5M的在室温下搅拌15小时后，氨水以87％的分离产率得到相应的偶氮酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.016
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4'-Iod-4-hydroxy-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸盐还原裂解偶氮苯支架的优化 用于蛋白质组学应用的偶氮苯可裂解接头的开发

  摘要：

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000546

文献信息

• Microwave-Assisted Facile Synthesis of Red-Shifted Azobenzene Glycoconjugates
  作者：Vivek Poonthiyil、Franziska Reise、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201801078

  日期：2018.12.6

  The first red‐shifted photoswitchable glycoconjugates are reported. Microwave‐assisted late‐stage C–H chlorination was employed to achieve tetra‐ortho‐chlorinated azobenzene glycoconjugates. To investigate orientational control in carbohydrate recognition, a red‐shifted glycoazobenzene alkanethioacetate was also prepared. Scope and limitations of late‐stage C–H chlorination of sugar derivatives is

  报道了第一个红移的光开关糖缀合物。微波辅助晚期C-H氯化被用来实现四-邻-chlorinated偶氮苯的糖缀合物。为了研究碳水化合物识别中的方向控制，还制备了红移的糖基偶氮苯烷硫代乙酸酯。讨论了糖衍生物后期C–H氯化反应的范围和局限性。
• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：
• New Generation of Nitrite Functionalized Star-like Polyvinyl Imidazolium Compound: Application as a Nitrosonium Source and Three Dimensional Nanocatalyst for the Synthesis of Azo Dyes
  作者：Ashkan Shomali、Hassan Valizadeh、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.2174/1570178614666170321125216

  日期：2017.6.14

  Background: The compounds with three-dimensional and ionic structures have attracted considerable attentions because of their unique characteristics as a drug carrier and catalyst. Star-like poly ionic compounds are a new generation of three-dimensional structures which have both; the exclusive ionic features and three-dimensional structures. Recently, we reported the synthesis of diazonium salts from aniline derivatives using carboxyl and nitrite functionalized graphene quantum dots. Methods: Nitrite-functionalized star-like polyionic (NFSP) compound was synthesized as a new generation of three-dimensional nanocatalyst. Herein, the use of NFSP as an efficient reagent and nanocatalyst for the diazotization of aniline derivatives and subsequent synthesis of azo dyes via the reaction with active phenolates under solvent-free conditions was reported. Results: In order to demonstrate the positive impact of NFSP efficiency, the reaction times and yields of the products were compared with other methods and catalysts which have been reported previously. The brilliant performance of NFSP can be ascribed to multifunctional reagent and also trapping the ingredient within catalyst cavities. Conclusion: A highly effective and cost-effective method has been developed for the preparation of azo dyes. In reported method, new three-dimensional catalyst with highly ionic characteristic and multifunctional nitrosonium source is available. These special features reduced the required amount of catalyst, reaction time and also increased the efficiency of catalyst.

  背景：具有三维和离子结构的化合物因其作为药物载体和催化剂的独特特性而备受关注。星状多离子化合物是新一代的三维结构化合物，同时具有独特的离子特性和三维结构。最近，我们报道了利用羧基和亚硝基功能化石墨烯量子点从苯胺衍生物中合成重氮盐的方法：合成了亚硝酸盐功能化星状多离子（NFSP）化合物，作为新一代三维纳米催化剂。结果：为了证明 NFSP 效率的积极影响，将反应时间和产物产率与之前报道过的其他方法和催化剂进行了比较。 NFSP 的出色性能可归因于多功能试剂以及催化剂空腔内成分的捕获。 结论：已开发出一种高效、经济的偶氮染料制备方法。在报告的方法中，新型三维催化剂具有高离子特性和多功能硝基锍源。这些特点不仅减少了催化剂的用量，缩短了反应时间，还提高了催化剂的效率。
• PEGylated AIEgen molecular probe for hypoxia-mediated tumor imaging and photodynamic therapy
  作者：Jun Li、Wei Liu、Zuhao Li、Yingcai Hu、Jinfeng Yang、Jishan Li

  DOI：10.1039/d1cc00967b

  日期：——

  We report a novel PEGylated aggregation-induced emission luminogen (AIEgen) molecular probe for hypoxia-mediated tumor imaging and photodynamic therapy by linking a PEG chain to the AIE-active photosensitizer via a hypoxia-sensitive azo group.

  我们报告了一种新的聚乙二醇化聚集诱导发光 (AIEgen) 分子探针，通过缺氧敏感的偶氮基团将 PEG 链连接到 AIE 活性光敏剂，用于缺氧介导的肿瘤成像和光动力治疗。
• DICHROIC DYE COMPOUND, POLARIZING FILM, AND USES THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170226071A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  A compound having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 550 nm that functions as a dichroic dye is provided. In particular, a compound represented by formula (1) is provided. In the compound of formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or the like; R 2 represents an acyl group having 1 to 20 carbon atoms or the like; R 3 represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a group of formula (Y1). In the formula (Y1), * represents a bonding site with N, or a group of formula (Y2). In the formula (Y2), * represents a bonding site with N; P 1 and P 2 each independently represent —S— or the like; and Q 1 and Q 2 each independently represent ═N— or the like.

  提供一种在波长范围为350nm至550nm具有最大吸收并作为二色染料的化合物。特别地，提供一种由公式（1）表示的化合物。在公式（1）的化合物中，R1表示具有1至20个碳原子的烷基或类似物；R2表示具有1至20个碳原子的酰基或类似物；R3表示氢原子或类似物；Y表示公式（Y1）的基团。在公式（Y1）中，*表示与N的连接位点，或者是公式（Y2）的基团。在公式（Y2）中，*表示与N的连接位点；P1和P2各自独立地表示—S—或类似物；Q1和Q2各自独立地表示═N—或类似物。