(1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-cyclohexylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 152963-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-cyclohexylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3R,3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-N-cyclohexylhexahydrofuro-[3,2-b]furan-3-amine；(3R,3aR,6R,6aS)-N-cyclohexyl-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
• CAS: 152963-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: WDKHVZONRAAIGN-NCXUSEDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-cyclohexylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with new chiral auxiliaries derived from isosorbide

  摘要：

  Chiral aminoethers derived from carbohydrates have been used for asymmetric alkylation of phenylacetic amides giving diastereoisomeric excess up to 83%.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82213-2
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 lead(II) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-cyclohexylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80428-0

文献信息

• Diastereoselective Iridium-Catalyzed Amination of Biosourced Isohexides Through Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01162

  日期：2018.8.17

  A novel direct and diastereoselective amination of biosourced monobenzylated isohexides has been developed through borrowing hydrogen methodology using a cooperative catalysis between an iridium complex and a phosphoric acid. We also report herein the first regio- and diastereoselective direct amination of isosorbide.

  通过使用铱配合物和磷酸之间的协同催化氢借用氢方法，开发了一种新颖的直接和非对映选择性的生物来源的单苄基化异己糖胺胺。我们在此还报告了异山梨醇的第一次区域和非对映选择性直接胺化。