4-[3-(1-methylethyl)aminopropyl]phenol | 90816-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(1-methylethyl)aminopropyl]phenol
• 英文别名: 4-[3-(propan-2-ylamino)propyl]phenol
• CAS: 90816-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: XBLAOXUGFASEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 、 4-[3-(1-methylethyl)aminopropyl]phenol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-3-(2-phenylethyl)-1-propan-2-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′,N″-trisubstituted thiourea derivatives and their antagonist effect on the vanilloid receptor

  摘要：

  Twenty-seven N,N',N"-trisubstituted thiourea derivatives were prepared. Among them, 1-[3-(4'-hydroxy-3'-methoxy- phenyl)-propyl]-1.3-diphenethyl-thiourea (81, IC50=0.32 muM), showed 2-fold higher antagonistic actively than that of capsazepine (3, IC50 = 0.65 muM) against the,anilloid receptor in a Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01040-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-苯基)-丙醛 、 异丙胺 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[3-(1-methylethyl)aminopropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′,N″-trisubstituted thiourea derivatives and their antagonist effect on the vanilloid receptor

  摘要：

  Twenty-seven N,N',N"-trisubstituted thiourea derivatives were prepared. Among them, 1-[3-(4'-hydroxy-3'-methoxy- phenyl)-propyl]-1.3-diphenethyl-thiourea (81, IC50=0.32 muM), showed 2-fold higher antagonistic actively than that of capsazepine (3, IC50 = 0.65 muM) against the,anilloid receptor in a Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01040-5

文献信息

• Substituted (10H-phenothiazin-10-L)-propyl-1-piperazines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04471116A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Substituted (10H-phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A, X, m, n and s are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formula I, which contain a piperazine moiety combined by an ether linkage to different phenolic moieties, are useful as orally active long lasting antipsychotic agents.

  描述了以下结构的化合物：##STR1## 其中 R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A、X、m、n 和 s 如下所述。公式I的化合物包含一种哌嗪基团，通过醚键结合到不同的酚基团，可用作口服长效抗精神病药物。
• Substituierte (10H-Phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0100033A1

  公开（公告）日：1984-02-08

  Die substituierten (10H-Phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazine der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio, Alkoxy, Trihalomethyl oder die Gruppe -SO2NR2R3, X Sauerstoff oder Schwefel, m eine Zahl von 2-6, n und s unabhängig voneinander die Zahl 0 oder 1, A Alkylen und, falls X Sauerstoff bedeutet, auch 2-Hydroxytrimethylen und R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen unsubstituierten oder substituierten heterocyclischen Ring bedeuten, die Enantiomeren solcher Verbindungen, worin A 2-Hydroxytrimethylen bedeutet, und die pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssalze davon besitzen langanhaltende neuroleptische Wirkung und können demnach als langwirksame Antipsychotika, insbesondere in der Behandlung von Schizophrenie verwendet werden. Sie können durch Umsetzen eines 1-[3-(10H-Phenothiazin-10-yl)propyll-4-haloalkylpiperazins mit einem entsprechenden substituierten Phenol hergestellt werden.

  式中的取代(10H-吩噻嗪-10-基)丙基-1-哌嗪类 其中 R1为氢、卤素、烷基、烷硫基、烷氧基、三卤甲基或基团-SO2NR2R3，X为氧或硫，m为2-6的数字，n和s各自独立地为0或1，A为亚烷基，如果X为氧，则为2-羟基三亚甲基，R2和R3各自独立地为氢或烷基或与氮原子一起为5、6或7元未取代或取代的杂环、 这类化合物的对映体（其中 A 为 2-羟基三亚甲基）及其药学上可接受的酸加成盐具有长效神经抑制活性，因此可用作长效抗精神病药，尤其是用于治疗精神分裂症。它们可以通过 1-[3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙基-4-卤代烷基哌嗪]与相应的取代苯酚反应制备。
• US4471116A
  申请人：——

  公开号：US4471116A

  公开（公告）日：1984-09-11
• Synthesis of N,N′,N″-trisubstituted thiourea derivatives and their antagonist effect on the vanilloid receptor
  作者：Hyeung-geun Park、Mi-kyung Park、Ji-yeon Choi、Sea-hoon Choi、Jihye Lee、Boon-saeng Park、Myoung Goo Kim、Young-ger Suh、Hawon Cho、Uhtaek Oh、Jeewoo Lee、Hee-Doo Kim、Young-Ho Park、Hyun-Ju Koh、Kyung Min Lim、Joo-Hyun Moh、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01040-5

  日期：2003.2

  Twenty-seven N,N',N"-trisubstituted thiourea derivatives were prepared. Among them, 1-[3-(4'-hydroxy-3'-methoxy- phenyl)-propyl]-1.3-diphenethyl-thiourea (81, IC50=0.32 muM), showed 2-fold higher antagonistic actively than that of capsazepine (3, IC50 = 0.65 muM) against the,anilloid receptor in a Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.