5-Amino-N'-methoxy-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine | 110526-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Amino-N'-methoxy-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N'-methoxyimidazole-4-carboximidamide
• CAS: 110526-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₅
• 分子量: 287.275
• InChiKey: WTQNHKMLOVZEAW-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-149.5 °C
• 沸点：
  628.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-N'-methoxy-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 Amberlite IRA-402 (OH-) 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 Adenosine-2d 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVIII. Syntheses and proton nuclear magnetic resonance study of 2-deuterioadenines substituted or unsubstituted at the 9-position and of their N-oxygenated derivatives.

  摘要：

  详细描述了通过对氨基咪唑羧氨盐9或相应游离碱8与氨基甲酸-氘或1-(甲酰氘)-2(1H)-吡啶酮的环化，从9-取代腺苷1b-f合成9-烷基-2-氘腺苷（5b-d）、腺苷-2-d（5e）和2'-脱氧腺苷-2-d（5f）。用沸腾的0.5N盐酸水解5e，得到腺苷-2-d（5a），产率为77%。对5a-e进行过氧酸氧化，得到了相应的1-N-氧化物（12a-e），产率较好。用甲基碘（MeI）在二甲基乙腈（AcNMe2）中对9-甲基（12b）、9-苄腺苷-2-d 1-氧化物（12d）和腺苷-2-d 1-氧化物（12e）进行甲基化，得到了相应的1-甲氧基衍生物（13b、d、e），产率良好。通过游离碱14b、14d和14e对13b、13d和13e进行Dimroth重排，得到了N6-甲氧基异构体15b、15d和15e，但其同位素纯度不尽如人意。通过与标记物种（5a-f、12a-e、13b、d和14e）进行比较，明确分配了未标记腺苷（1a-f、2a-e、3b、d和10e）在质子核磁共振谱中的嘌呤环质子信号。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.301
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxyadenosin 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IRA-402 (HCO₃(-1)) 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-Amino-N'-methoxy-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 2-Deuterioadenines Substituted or Unsabustituted at the 9-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2449

文献信息

• Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.
  作者：Tohru SAITO、Yayoi ASAHI、Satoshi NAKAJIMA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.42.2263

  日期：——

  Diazotization of 5-amino-N'-methoxy-1-methylimidazole-4-carboxamidine (4a) with NaNO2 in 1N aqueous HCl was found to give the 1-methoxy-2-azaadenine derivative 8a·HI, which produced 5-azido-1-methylimidazole-4-carbonitrile (5a) on treatment with aqueous Na2CO3. The ribosyl analogue 5b, obtained from the riboside 4b by similar diazotization, was utilized for the synthesis of 5-azido-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (9b), a novel AICA riboside analogue. On heating in HCONMe2 at 70°C for 10min, 8a·HI yielded the 1-N-oxide 7a. Several reactions to transform the functional groups in 5a were also investigated.

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。
• Saito, Tohru; Asahi, Yayoi; Nakajima, Satoshi, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 329 - 332
  作者：Saito, Tohru、Asahi, Yayoi、Nakajima, Satoshi、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TOHRU;ASAHI, YAYOI;NAKAJIMA, SATOSHI;FUJII, TOSO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 329-332
  作者：SAITO, TOHRU、ASAHI, YAYOI、NAKAJIMA, SATOSHI、FUJII, TOSO

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;KIZU, KYOKO;HAYASHIBARA, HIROMI;KUMAZAWA, YUKINA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 301-308
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、KIZU, KYOKO、HAYASHIBARA, HIROMI、KUMAZAWA, YUKINA+

  DOI：——

  日期：——