2-[5-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyridin-2-yl]-5-methylpyridine | 1032761-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyridin-2-yl]-5-methylpyridine
• 英文别名: 2-[5-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyridin-2-yl]-5-methylpyridine
• CAS: 1032761-06-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: ACWCSOLEURFESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyridin-2-yl]-5-methylpyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A three-photon probe with dual emission colors for imaging of Zn(ii) ions in living cells

  摘要：

  本研究开发了一种新型三光子探针，用于对活细胞中的外源锌（II）离子进行成像，该探针在三光子激发下具有不同的发射颜色。在酸的存在下，探针的电荷转移状态和发射颜色的调整也得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c4cc05999a
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[5-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyridin-2-yl]-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A three-photon probe with dual emission colors for imaging of Zn(ii) ions in living cells

  摘要：

  本研究开发了一种新型三光子探针，用于对活细胞中的外源锌（II）离子进行成像，该探针在三光子激发下具有不同的发射颜色。在酸的存在下，探针的电荷转移状态和发射颜色的调整也得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c4cc05999a

文献信息

• Unimolecular binary half-adders with orthogonal chemical inputs
  作者：Lu Zhang、Wesley A. Whitfield、Lei Zhu

  DOI：10.1039/b719644j

  日期：——

  Unimolecular half-adders based upon an arylvinyl-bipyridyl fluorophore platform were demonstrated where all the chemical input combinations were fully processed by half-adder molecules to generate the arithmetic results of the entire truth table.

  基于芳基乙烯-联吡啶荧光团平台的单分子半加器被展示出来，所有的化学输入组合都被半加器分子完全处理，以生成整个真值表的算术结果。
• Electronic structural dependence of the photophysical properties of fluorescent heteroditopic ligands – implications in designing molecular fluorescent indicators
  作者：Ali H. Younes、Lu Zhang、Ronald J. Clark、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1039/c0ob00482k

  日期：——

  Two fluorescent heteroditopic ligands (2a and 2b) for zinc ion were synthesized and studied. The efficiencies of two photophysical processes, intramolecular charge transfer (ICT) and photoinduced electron transfer (PET), determine the magnitudes of emission bathochromic shift and enhancement, respectively, when a heteroditopic ligand forms mono- or dizinc complexes. The electron-rich 2b is characterized

  合成并研究了锌离子的两种荧光异双位配体（2a和2b）。当异双位配体形成单或二锌复合体。富电子2b的特点是在激发态具有高度的 ICT，对 PET 的倾向很小，这表现为发射的大红移锌2+配位而不增加荧光量子产率。缺乏电子的2a显示出相反的光物理结果，其中锌2+结合导致发射大大增强而没有显着的光谱偏移。电子结构对2a和2b中 ICT 和 PET 相对效率的影响以及锌2+- 使用实验和计算方法探测协调。这项研究表明，在异源配体中设计的各种光物理途径（例如ICT 和 PET）之间的微妙平衡敏感地依赖于配体的电子结构，即荧光团是富电子还是贫电子，它是否拥有供体——受体类型的结构，以及发生金属结合的位置。
• Photochemically Stable Fluorescent Heteroditopic Ligands for Zinc Ion
  作者：Lu Zhang、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo8015083

  日期：2008.11.7

  Photochemically stable fluorescent heteroditopic ligands (9 and 10) for zinc ion were prepared and studied. Two independent metal coordination-driven photophysical processes, chelation-enhanced fluorescence (CHEF) and internal (or intramolecular) charge transfer (ICT), were designed into our heteroditopic ligand framework. This strategy successfully relates three coordination states of a ligand, non-

  制备并研究了锌离子的光化学稳定的荧光异位配体（9和10）。在我们的异位配体框架中设计了两个独立的金属配位驱动的光物理过程，螯合增强荧光（CHEF）和内部（或分子内）电荷转移（ICT）。该策略成功地将非配位，单配位和双配位的配体的三个配位状态与三个荧光状态关联：荧光关断，在一个波长下导通和在另一波长下导通。该配体平台为广泛的范围内的锌浓度定量（Zhang，L .; Clark，RJ; Zhu，L. Chem.-Eur。J. 2008，14，2894-2903）和分子生物学应用提供了化学基础。逻辑功能（Zhang，L .; Whitfield，WA; Zhu，L.Chem.Commun。2008，1880-1882）。使用连续变化的乔布方法和等温滴定量热法（ITC）在乙腈中研究了异二位配体7-10中两个结合位点二聚烯丙基氨基和2,2'-联吡啶的结合化学计量。在形成单锌配合物时，7-10的荧光增
• A Heteroditopic Fluoroionophoric Platform for Constructing Fluorescent Probes with Large Dynamic Ranges for Zinc Ions
  作者：Lu Zhang、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1002/chem.200701419

  日期：2008.3.17

  A heteroditopic fluoroionophoric platform has been designed for constructing fluorescent probes for zinc ions over large concentration ranges. The responses of the prototype probes 3a and 3b to zinc ions were shown to be consistent with our hypothesis, according to which the modulation of photoinduced electron transfer followed by conformation rigidification or enhanced internal charge transfer of

  设计了一个异位氟离子平台，用于构建大浓度范围内锌离子的荧光探针。原型探针3a和3b对锌离子的反应表明与我们的假设一致，根据该假设，光诱导的电子转移的调制，随后在连续的锌配位过程中，对位配体的构象刚性增强或内部电荷转移增强，提供了敏感的条件。一个波长通道中的荧光增强，随后发射带移至另一波长通道。在这项研究中建立的异二芳基芳基乙烯基双联平台为构建荧光探针提供了一种铅结构，该探针用于在宽动态范围内对锌离子进行实时活细胞成像。
• Enhancing the Photostability of Arylvinylenebipyridyl Compounds as Fluorescent Indicators for Intracellular Zinc(II) Ions
  作者：Zhao Yuan、Ali H. Younes、John R. Allen、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00503

  日期：2015.6.5

  bright, zinc(II)-sensitive fluoroionophores. The applicability of AVBs as fluorescent indicators for imaging cellular zinc(II), however, is limited by low photostability, partially attributable to the photoisomerization of the vinylene functionality. Two configurationally immobilized (i.e., “locked”) AVB analogues are prepared in this work. The zinc(II)-sensitive photophysical properties and zinc(II) affinities

  芳基亚乙烯基联吡啶（AVB）配体是明亮的锌（II）敏感的氟离子载体。但是，AVB作为用于细胞锌（II）成像的荧光指示剂的适用性受到低光稳定性的限制，该光稳定性部分归因于亚乙烯基官能团的光异构化。在这项工作中，准备了两种配置固定（即“锁定”）的AVB类似物。AVB及其锁定类似物对锌（II）的光物理性质和锌（II）亲和力均在有机和水性介质中表征。发射的锌（II）敏感性归因于这些化合物的电荷转移激发态的锌（II）依赖能。构型锁定的配体具有改善的光稳定性，同时保持了其AVB祖细胞的亮度和锌（II）敏感性。