2-hydroxybenzaldehydesulphaguanidine | 16182-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybenzaldehydesulphaguanidine
• 英文别名: (N-salicylidene-sulfanilyl)-guanidine；N-Salicyliden-sulfanilsaeure-guanidid；(N-Salicyliden-sulfanilyl)-guanidin；p-Salicylalsulfanilguanidin；N-Salicyliden-sulgin；2-[4-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]sulfonylguanidine
• CAS: 16182-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 318.356
• InChiKey: HKNBHJHCSBABSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzaldehydesulphaguanidine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以87.4%的产率得到N-carbamimidoyl-4-(2-hydroxybenzylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, evaluation and 3D-QSAR analysis of benzosulfonamide benzenesulfonates as potent and selective inhibitors of MMP-2

  摘要：

  使用支架修饰策略设计、合成和纯化了一系列新型 MMPI。还评估了新化合物作为 MMP-2 潜在抑制剂针对 A549、MCF-7、HepG2 和 Hela 的生物活性。最有效的 MMP-2 抑制剂是化合物 19 (IC50 = 0.38 μM)。其抗肿瘤作用被认为是由于诱导细胞凋亡，这一点通过使用流式细胞术分析的Annexin V-FITC/PI染色测定进一步证实。此外，还评估了所有化合物针对 293T 的细胞毒性。此外，还进行了 3D-QSAR 研究。结果表明，苯磺酰胺苯磺酸盐 MMPI 可能是靶向 MMP-2 相关肿瘤（其中 MMP-2 结构域位于细胞外）的有趣的先导候选药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06438k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 磺胺脒 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-hydroxybenzaldehydesulphaguanidine
  参考文献：
  名称：

  某些磺胺类席夫碱的Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II），Pd（II）和Ru（III）配合物的制备，表征，生物学活性和3D分子建模

  摘要：

  磺胺胍与2,4-二羟基苯甲醛（HL1）缩合得到的席夫碱的Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II），Pd（II）和Ru（III）配合物合成了2-羟基-1-萘醛（HL2）和水杨醛（HL3）。基于元素分析，摩尔电导，热分析（TGA，DSC和DTG），磁化率测量和光谱技术（IR，UV-Vis和ESR），提出了制备的金属络合物的结构。在所有配合物中，配体都通过偶氮甲碱氮和α-羟基氧原子与金属离子键合。Pd（II）配合物8和Ru（III）配合物9的结构被发现是多核的。两种立体化学几何形状；根据UV-Vis，磁化率和ESR光谱的结果，发现了Cu（II）配合物的扭曲的四面体和扭曲的方形锥体，而预测Co（II），Mn（II）和Ru（III）的八面体几何形状）复合体。Ni（II）配合物被预测为正方形平面，四面体和Pd（II）配合物被发现为正方形平面。还研究了配体及其金属配合物对革兰氏阳性菌金黄色

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280024

文献信息

• Synthesis, spectral characterization, and antimicrobial studies of metal complexes of the Schiff base derived from [4-amino-N-guanylbenzene sulfonamide] and salicylaldehyde
  作者：C.D. Sheela、C. Anitha、P. Tharmaraj、D. Kodimunthri

  DOI：10.1080/00958971003660416

  日期：2010.3.10

  redox behavior of the copper and oxovanadium complexes was studied using cyclic voltammetry. Antimicrobial activities of the compounds have been studied against microorganisms such as Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Candida by well-diffusion technique in DMSO. Some of the complexes have higher activity than the free ligand and the standard.

  磺胺胍水杨醛亚胺是一种良好的抑菌剂和良好的络合剂。已经合成了 Cu(II)、Ni(II)、Co(II)、Zn(II)、Cd(II)、VO(IV) 和 UO2(VI) 的席夫碱配合物。配合物的结构特征已通过微量分析数据、FAB 质量、IR、UV-Vis、1H-NMR 和 EPR 光谱得到证实。摩尔电导表明存在非电解质。光谱和其他分析研究揭示了铜的方形平面几何形状、氧钒的方形锥体几何形状、七配位的 UO2(VI) 配合物以及其他配合物的八面体几何形状。记录粉末状铜配合物在 77 K 下的 EPR 光谱。使用循环伏安法研究了铜和氧钒配合物的氧化还原行为。已通过在 DMSO 中的良好扩散技术研究了这些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和念珠菌等微生物的抗菌活性。一些配合物比游离配体和标准具有更高的活性。
• Varshney, A. K.; Varshney, S.; Tandon, J. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 511 - 516
  作者：Varshney, A. K.、Varshney, S.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Varshney, A. K.; Verma, P. S.; Varshney, S., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 75 - 86
  作者：Varshney, A. K.、Verma, P. S.、Varshney, S.

  DOI：——

  日期：——
• The Optical Crystallographic Properties of Some Sulfonamides and their Derivatives
  作者：Raymond N. Castle、Norman F. Witt、C. F. Poe

  DOI：10.1021/ja01169a059

  日期：1949.1
• Bhal, Laxmi; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1984, vol. 14, p. 1135 - 1150
  作者：Bhal, Laxmi、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——