6-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)picolinic acid | 1380279-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)picolinic acid
• 英文别名: 6-(1,4,8,11-Tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1380279-01-5
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₂
• 分子量: 335.45
• InChiKey: HPCLQJDJMQYMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)picolinic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)picolinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单吡啶甲酸环和Cyclam衍生物稳定的铜（II）络合。

  摘要：

  合成了一种新的带有吡啶甲酸侧链（H L1）的1,4,7,10-四氮杂十二烷（cycln）衍生物及其1,4,8,11-四氮杂十四烷（cyclam）类似物H L2。两种不同的选择性保护方法，涉及制备环己基-双氨基或磷酰基环素衍生物。研究了这两种化合物的酸碱性质以及它们的配位化学，尤其是在水溶液和固态下，尤其是Cu 2+的配位化学。合成了铜（II）配合物，式[Cu（HL）]（ClO 4）2 ·H 2 O（L = L1或L2）的化合物的单晶X射线衍射结构），[铜L1 ]（CLO 4）和[铜L2 ]氯·2H 2 O，进行了测定。这些研究表明，复合物的质子化发生在吡啶甲酸部分的羧基上。使用电位滴定法在25.0°C和KNO 3中的离子强度0.10 M下确定复合物的稳定性常数。两种配体均与Cu 2+形成复合物，该复合物在热力学上非常稳定。另外，H L1和H L2都对Cu 2+优于Zn 2+具有重要的选择性。两种Cu

  DOI：

  10.1021/ic300784v
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以78%的产率得到6-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  单吡啶甲酸环和Cyclam衍生物稳定的铜（II）络合。

  摘要：

  合成了一种新的带有吡啶甲酸侧链（H L1）的1,4,7,10-四氮杂十二烷（cycln）衍生物及其1,4,8,11-四氮杂十四烷（cyclam）类似物H L2。两种不同的选择性保护方法，涉及制备环己基-双氨基或磷酰基环素衍生物。研究了这两种化合物的酸碱性质以及它们的配位化学，尤其是在水溶液和固态下，尤其是Cu 2+的配位化学。合成了铜（II）配合物，式[Cu（HL）]（ClO 4）2 ·H 2 O（L = L1或L2）的化合物的单晶X射线衍射结构），[铜L1 ]（CLO 4）和[铜L2 ]氯·2H 2 O，进行了测定。这些研究表明，复合物的质子化发生在吡啶甲酸部分的羧基上。使用电位滴定法在25.0°C和KNO 3中的离子强度0.10 M下确定复合物的稳定性常数。两种配体均与Cu 2+形成复合物，该复合物在热力学上非常稳定。另外，H L1和H L2都对Cu 2+优于Zn 2+具有重要的选择性。两种Cu

  DOI：

  10.1021/ic300784v

文献信息

• [EN] PICOLINATE CROSS-BRIDGED CYCLAMS, CHELATES WITH METALLIC CATIONS AND USE THEREOF<br/>[FR] CYCLAMES PONTÉS À BRAS PICOLINATE, CHÉLATES AVEC DES CATIONS MÉTALLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2015071334A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to chelates resulting from the complexation of picolinate cross-bridged cyclams of formula (I), wherein n and the substituents L1-L4 and R1-R5 are defined as in the claims, with metallic cations. The invention further relates to picolinate cross-bridged cyclam ligands of formula (I). Another object of the invention is the use of chelates of the invention in nuclear medicine and the use of ligands of the invention in cations detection or epuration of effluents.

  本发明涉及由式（I）的吡啶酸盐交桥环己胺络合物形成的螯合物，其中n和取代基L1-L4和R1-R5如索赔中所定义，并与金属阳离子形成络合物。该发明还涉及式（I）的吡啶酸盐交桥环己胺配体。本发明的另一个目的是将该螯合物用于核医学，将该配体用于阳离子检测或废水净化。
• Cyclam te1pa for⁶⁴Cu PET imaging. Bioconjugation to antibody, radiolabeling and preclinical application in xenografted colorectal cancer
  作者：Mathieu Frindel、Patricia Le Saëc、Maryline Beyler、Anne-Sophie Navarro、Catherine Saï-Maurel、Cyrille Alliot、Michel Chérel、Jean-François Gestin、Alain Faivre-Chauvet、Raphaël Tripier

  DOI：10.1039/c6ra26003a

  日期：——

  te1pa conjugated to an F6 antibody was confirmed to be an interesting alternative to dota for⁶⁴Cuin vivoPET imaging.

  使用F6抗体共轭的te1pa已被证实是一种有趣的替代品，用于⁶⁴Cuin vivoPET成像，而不是dota。

• Picolinate cross-bridged cyclams, chelates with metallic cations and use thereof
  申请人：Université de Bretagne Occidentale

  公开号：EP2871186B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• PICOLINATE CROSS-BRIDGED CYCLAMS, CHELATES WITH METALLIC CATIONS AND USE THEREOF
  申请人：Université de Bretagne Occidentale

  公开号：EP3068787B1

  公开（公告）日：2017-11-01