N‑(2,4,6‑trinitrophenyl)naphthalen‑2‑amine | 33963-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N‑(2,4,6‑trinitrophenyl)naphthalen‑2‑amine
• 英文别名: N-2,4,6-Trinitrobenzo-2-naphthylamin；[2]naphthyl-picryl-amine；(2.4.6-Trinitro-phenyl)-β-naphthylamin；Pikryl-β-naphthylamin；N-(2,4,6-Trinitrophenyl)-2-naphthylamine；N-(2,4,6-trinitrophenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 33963-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₆
• 分子量: 354.279
• InChiKey: RJBBULPFDKEBBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1680 °C
• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‑(2,4,6‑trinitrophenyl)naphthalen‑2‑amine 在 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 benzo[a]phenazine-8,10-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Riera y Punti, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N‑(2,4,6‑trinitrophenyl)naphthalen‑2‑amine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基苯胺衍生物作为强效抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 含硝基基团的化合物是众所周知的有效抗癌药。该研究的目的是合成一系列三硝基苯胺衍生物，以确定其在多种癌细胞模型上的潜在抗肿瘤活性，在肝癌细胞上的抗凋亡和抗转移特性。抗增殖的研究表明，IC 50的值ñ -苯基-2,4,6- trinitroaniline，ñ - （2,4,6-三硝基苯基）萘-1-胺，ñ - （2,4,6-三硝基苯萘-2-胺，N-（3-硝基苯基）-2,4,6-三硝基苯胺与Hep3B细胞中顺铂的IC 50值相似。实际上，IC 50的N值-（3,5-二氟苯基）-2,4,6-三硝基苯胺比顺铂更好。此外，所有化合物均可降低细胞周期检查点蛋白cyclin D1的表达。为了研究化合物对细胞凋亡途径的影响，采用qRT-PCR和Western blot分析了Bcl-2和Bax的mRNA和蛋白表达。膜联蛋白V染色测定法，细胞凋亡的mRNA和蛋白质的分析表明，ñ -异丙基-2,4,6- trinitroaniline，ñ

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02690-7

文献信息

• Okon, Roczniki Chemii, 1953, vol. 32, p. 213,218, 221, 222
  作者：Okon

  DOI：——

  日期：——
• Seats That May Not Matter: Testing for Racial Polarization in U.S. City Councils
  作者：Rory Allan Austin

  DOI：10.3162/036298002x200693

  日期：2002.8.1
• Okon; Kaminski, Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej imienia Jaroslawa Dabrowskiego, 1958, vol. 7, # 38, p. 35,42
  作者：Okon、Kaminski

  DOI：——

  日期：——
• Kehrmann; Riera y Punti, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2623
  作者：Kehrmann、Riera y Punti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 2,4,6-trinitroaniline derivatives as potent antitumor agents
  作者：Nelin Hacıoğlu、Tuğba Güngör、Esra Tokay、Ferah Cömert Önder、Mehmet Ay、Feray Köçkar

  DOI：10.1007/s00706-020-02690-7

  日期：2020.10

  Abstract Nitro group-containing compounds are well known as effective anticancer drugs. The aim of the study is to synthesize a series of trinitroaniline derivatives to determine their potential antitumor activities on diverse cancer cell models, anti-apoptotic and anti-metastatic features on hepatoma cells. The anti-proliferative studies show that IC50 values of N-phenyl-2,4,6-trinitroaniline, N-(2

  摘要 含硝基基团的化合物是众所周知的有效抗癌药。该研究的目的是合成一系列三硝基苯胺衍生物，以确定其在多种癌细胞模型上的潜在抗肿瘤活性，在肝癌细胞上的抗凋亡和抗转移特性。抗增殖的研究表明，IC 50的值ñ -苯基-2,4,6- trinitroaniline，ñ - （2,4,6-三硝基苯基）萘-1-胺，ñ - （2,4,6-三硝基苯萘-2-胺，N-（3-硝基苯基）-2,4,6-三硝基苯胺与Hep3B细胞中顺铂的IC 50值相似。实际上，IC 50的N值-（3,5-二氟苯基）-2,4,6-三硝基苯胺比顺铂更好。此外，所有化合物均可降低细胞周期检查点蛋白cyclin D1的表达。为了研究化合物对细胞凋亡途径的影响，采用qRT-PCR和Western blot分析了Bcl-2和Bax的mRNA和蛋白表达。膜联蛋白V染色测定法，细胞凋亡的mRNA和蛋白质的分析表明，ñ -异丙基-2,4,6- trinitroaniline，ñ

表征谱图