(1E,4Z,6E)-5-butylamino-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-5-butylamino-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
• 英文别名: (1E,4Z,6E)-5-(butylamino)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: MSNAVSBHLLOINA-HFKLEJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 正丁胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(1E,4Z,6E)-5-butylamino-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  包含中心β-烯胺酮基序的新型姜黄素的合成及其对细胞生长和氧化应激的影响

  摘要：

  姜黄素是靶向重要信号通路的多种成分而没有毒性的高潜力药物，因此被认为是药物化学中有价值的先导结构。不幸的是，由于生物利用度低（部分）与不稳定的β-二酮结构有关，大多数姜黄素不能很好地发挥作用。在这方面，带有中央β-烯胺酮片段的姜黄素衍生物可以具有改善的溶解度和肠稳定性，因此可以代表具有更高生物活性的一类新的类似物。在这种心态下，十三N通过使用蒙脱石K10粘土和微波辐照的新方法，可以有效地合成α-烷基烯胺酮。然后根据溶解度和化学抗氧化特性对这些化合物进行表征，并使用CHO-K1，EA.hy926，HT-29和Caco-2细胞系将其用于细胞毒性，生长和氧化应激的筛选测定。与天然姜黄素相比，许多氮衍生物显示出更强的抗增殖作用，其高度依赖于结构和细胞类型。此外，细胞活力与活性氧产生之间的相关性受到限制。因此，这组新的姜黄素衍生物可能有助于阐明与氧化应激相关疾病的其他机制，并最终用作天然姜黄素的更多生物利用度和生物活性替代物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.017

文献信息

• Synthesis of novel curcuminoids accommodating a central β-enaminone motif and their impact on cell growth and oxidative stress
  作者：Rob De Vreese、Charlotte Grootaert、Sander D’hoore、Atiruj Theppawong、Sam Van Damme、Maarten Van Bogaert、John Van Camp、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.017

  日期：2016.11

  solubility and chemical anti-oxidant properties, and were applied in screening assays for cell toxicity, growth and oxidative stress using CHO-K1, EA.hy926, HT-29 and Caco-2 cell lines. Compared to native curcumin, many nitrogen derivatives showed a stronger antiproliferative effect, which was highly structure and cell type dependent. In addition, the correlation between cell viability and reactive oxygen

  姜黄素是靶向重要信号通路的多种成分而没有毒性的高潜力药物，因此被认为是药物化学中有价值的先导结构。不幸的是，由于生物利用度低（部分）与不稳定的β-二酮结构有关，大多数姜黄素不能很好地发挥作用。在这方面，带有中央β-烯胺酮片段的姜黄素衍生物可以具有改善的溶解度和肠稳定性，因此可以代表具有更高生物活性的一类新的类似物。在这种心态下，十三N通过使用蒙脱石K10粘土和微波辐照的新方法，可以有效地合成α-烷基烯胺酮。然后根据溶解度和化学抗氧化特性对这些化合物进行表征，并使用CHO-K1，EA.hy926，HT-29和Caco-2细胞系将其用于细胞毒性，生长和氧化应激的筛选测定。与天然姜黄素相比，许多氮衍生物显示出更强的抗增殖作用，其高度依赖于结构和细胞类型。此外，细胞活力与活性氧产生之间的相关性受到限制。因此，这组新的姜黄素衍生物可能有助于阐明与氧化应激相关疾病的其他机制，并最终用作天然姜黄素的更多生物利用度和生物活性替代物。