1-(2-anthraquinonylmethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane | 132652-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(2-anthraquinonylmethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 132652-67-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₂
• 分子量: 420.555
• InChiKey: ITNGPHBDGJQCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-(2-anthraquinonylmethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1-anthraquinonyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane)nickel(II)chloride
  参考文献：
  名称：

  Control of the redox activity of anthraquinone through an appended nickel(II)-cyclam side chain. A two-site three-electron redox system

  摘要：

  The conjugate system 1 has been prepared through reaction of 2-chloromethylanthraquinone with a five-fold excess of cyclam in chloroform at room temperature. Reaction of 1 with NiX2.6H2O (X = Cl, ClO4) gave the corresponding Ni(1)X2 complexes, in which the metal centre has been incorporated by the tetraaza-macrocyclic subunit. The redox behaviour of the nickel(II) complexes has been investigated in a CH2Cl2 solution of 0.1 M Bu4NX, by voltammetric techniques. Two-phase reduction of the quinone subunit of the Ni(1)X2 complex in CH2Cl2 by aqueous Cr(II) takes place at a rate much higher than that observed for the simple anthraquinone molecule, but the reduced conjugate system partitions between CH2Cl2 and water.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)91908-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 2-溴甲基蒽醌 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(2-anthraquinonylmethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  The preparation and characterisation of cyclam/anthraquinone macrocyle/intercalator complexes and their interactions with DNA

  摘要：

  一系列新的宏环/插层剂加合物是由环四氮烷（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）和1-、2-取代的蒽醌（1-[(2-氨乙基)氨基]蒽醌-9,10-二酮（1C2mac）、1-[(3-氨丙基)氨基]蒽醌-9,10-二酮（1C3mac）、2-[(3-氨丙基)氨基]蒽醌-9,10-二酮（2C3mac））制备的。两种这些加合物的铜复合物已被制备，并且1C2mac的复合物（[Cu(1C2mac)(CH3CN)2](PF6)2·0.2H2O）的晶体结构被确定为六氟磷酸盐。通过UV滴定法，发现1C2mac与DNA结合的平衡常数分别为4.7 × 10³ M−1（未添加铜）和6.2 × 10³ M−1（添加铜）。与质粒DNA反应使得可以比较宏环/蒽醌加合物、它们的铜复合物以及单独插层剂的影响。添加宏环增加了DNA插层的程度和影响，而添加铜则进一步增强了效果。具有较长侧链的加合物导致DNA的解旋显著增加。没有任何加合物抑制限制酶在dGpG或dGpC位点的切割。分子模拟用于研究侧链对多种可能DNA结合模式的影响。这些模型显示，无论附着位置如何，宏环的存在并不明显干扰插层。因此，侧链较长的加合物所引起的增加的解旋最可能是由于宏环与DNA之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1039/b302123h