(S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂ClFN₄O₂
• 分子量: 274.682
• InChiKey: YJARPUOIZIFMDZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 GSK1322322
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及制备Formula(I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺化合物或其药用可接受的盐及相应的中间体的方法，其中这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中具有用途。

  公开号：

  WO2014141181A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氟-2-甲基嘧啶 、 (S)-piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及制备Formula(I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺化合物或其药用可接受的盐及相应的中间体的方法，其中这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中具有用途。

  公开号：

  WO2014141181A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014141181A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to processes for making 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl) hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof and corresponding intermediates thereof, where such compounds are useful in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity and in treatment methods for bacterial infections.

  本发明涉及制备Formula(I)中的2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺化合物或其药用可接受的盐及相应的中间体的方法，其中这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中具有用途。