(S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂ClFN₄O₂
• 分子量: 274.682
• InChiKey: YJARPUOIZIFMDZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 GSK1322322
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及制备Formula(I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺化合物或其药用可接受的盐及相应的中间体的方法，其中这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中具有用途。

  公开号：

  WO2014141181A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氟-2-甲基嘧啶 、 (S)-piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(S)-4-(6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及制备Formula(I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺化合物或其药用可接受的盐及相应的中间体的方法，其中这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中具有用途。

  公开号：

  WO2014141181A1