sodium 2-(ethoxycarbonyl)-1-oxo-1H-inden-3-olate | 91446-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: sodium 2-(ethoxycarbonyl)-1-oxo-1H-inden-3-olate
• 英文别名: carboxethylindandione, sodium salt；1,3-dioxo-indan-2-carboxylic acid ethyl ester; sodium-salt；1,3-Dioxo-indan-2-carbonsaeure-aethylester; Natrium-Salz；2-Ethoxycarbonyl-indandion-(1,3)-Na-Salz；sodium salt of ethyl 1,3-indandione 2-carboxylate；3-(Sodiooxy)-1-oxo-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester；sodium;2-ethoxycarbonyl-3-oxoinden-1-olate
• CAS: 91446-49-0
• 化学式: C₁₂H₉O₄*Na
• 分子量: 240.191
• InChiKey: NQKHSPTYCZGXAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘酰氯 、 sodium 2-(ethoxycarbonyl)-1-oxo-1H-inden-3-olate 生成 2,2-diphenylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium Salts. XVII. The Phenylation of 1,3-Indandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00873a035
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 对二甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到sodium 2-(ethoxycarbonyl)-1-oxo-1H-inden-3-olate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal transformations of spiro-fused N-phthalimidoaziridines

  摘要：

  Oxidation of N-aminophthalimide in the presence of 2-arylideneinden-1,3-diones with electron-withdrawing substituents gives the corresponding 3-aryl-1-phthalimidospiro[aziridine-2,2'-indene]-1',3'-diones in good yields. Heating these aziridines with standard dipolarophiles (N-phenylmaleimide, dimethyl acetylenedicarboxylate, maleate, and fumarate) leads, in most cases, to spiro[inden-2,2'-pyrrole] derivatives as products of 1,3-dipolar cycloaddition of the intermediate azomethine ylides with up to 70-95% yields in the case of N-phenylmaleimide. As is typical for 2-acylaziridines, the competing rearrangement into 2-aryl-4H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-4-ones prevails for less active dipolarophiles. Increasing the electron-releasing properties of the 3-aryl ring allows the observation of the push-pull effect of electron-donating and electron-withdrawing substituents on the ease of the three-membered ring-opening. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.014

文献信息

• Wislicenus,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 246, p. 351
  作者：Wislicenus,W.

  DOI：——

  日期：——
• Radulescu, F. D.; Moga, V. I., Buletinul Institutului Politehnic din Iasi, 1946, vol. 1, # I, p. 93 - 97
  作者：Radulescu, F. D.、Moga, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann; Flatow, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2434
  作者：Liebermann、Flatow

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ba: SVol., 56, page 269 - 270
  作者：

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  日期：——
• LACOVA, M.;SISKOVA, N., CHEM. ZVESTI, 1984, 38, N 5, 687-692
  作者：LACOVA, M.、SISKOVA, N.

  DOI：——

  日期：——