4-乙氧基-1,4-二氢-2,3-苯并二氧杂环己-1-醇 | 70760-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 4-乙氧基-1,4-二氢-2,3-苯并二氧杂环己-1-醇
• 中文别名: (2S,2'S)-2,2'-{(2E,4E)-己-2,4-二烯-3,4-二基二[苯-4,1-二基(乙酰亚氨基)]}二(3-{4-[二(2-氯乙基)氨基]苯基}丙酸)(non-preferredname)
• 英文名称: 4-Ethoxy-1,4-dihydro-2,3-benzodioxin-1-ol
• CAS: 70760-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: HDKVEBPCOVXPRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-1,4-二氢-2,3-苯并二氧杂环己-1-醇 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  MATSUGO, SEIICHI;KAYAMORI, NOBUKO;KONISHI, TETSUYA, RADIOISOTOPES, 38,(1989) N, C. 123-129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 乙醇 在 臭氧 作用下， 以88%的产率得到4-乙氧基-1,4-二氢-2,3-苯并二氧杂环己-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of decomposition of cyclic peroxides, 4-alkoxy-1,4-dihydro-2,3-benzodioxin-1-ols, to afford hydroxyl radical.

  摘要：

  在水介质中对4-烷氧基-1,4-二氢-2,3-苯并二恶英-1-醇(1, Bd)的分解进行了研究。随着介质中水含量的增加，1的分解速度加快，并且形成了相应的2-甲酰苯甲酸酯(2)作为分解产物。电子自旋共振(ESR)研究使用二甲基吡咯啉N-氧化物(DMPO)作为自旋捕获剂揭示了在1的分解过程中形成了羟基自由基(Matsugo等人，FEBS Lett., 184, 25 (1985))。因此，提出了1的水介导分解途径，产生酯2和羟基自由基。通过18O同位素示踪实验证实了水的直接参与，该实验揭示了18O完全融入了酯2的甲酰位置。可以合理地认为，在1的分解初期，水在开环结构的甲酰位置上形成了一个水合过氧化物(5)。对1的初步抗菌活性研究表明，它对细胞杀伤作用中等，特别是对铜绿假单胞菌，并且活性与1的分解有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.545
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 4-乙氧基-1,4-二氢-2,3-苯并二氧杂环己-1-醇 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-oxide hydroxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Thermally controlled degradation of cytochrome c by cyclic peroxides: Possible approach to the hyperthermic sensitizer.

  摘要：

  为了研究将环过氧化物用作癌症热疗增敏剂的可行性，我们研究了两种合成环过氧化物（4-乙氧基-1, 4-二氢-2, 3-苯并二恶烷-1-醇和 4-乙氧基-1, 4-二氢-2, 3-苯并二恶烷-1-醇）产生的随温度变化的 OH 自由基。这些环状过氧化物分解后形成的 5,5-二甲基吡咯啉 N-氧化物（DMPO）-OH 加合物的数量在温度分别超过约 30°C 和 40°C 时（降解温度）明显增加。在这些温度以上，过氧化物介导的细胞色素 c 降解也明显增强。这些结果表明，在热控条件下，某些环状过氧化物可产生具有生物效应的羟自由基。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2144