4-乙氧基-1,5,6,7-四氢-2H-氮杂卓-2-酮 | 165257-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 4-乙氧基-1,5,6,7-四氢-2H-氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 4-ethoxy-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one
• 英文别名: 4-ethoxy-1,5,6,7-tetrahydroazepin-2-one；5-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroazepin-7-one
• CAS: 165257-04-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ZHQNCVSUZIZVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-1,5,6,7-四氢-2H-氮杂卓-2-酮 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)azepane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED THIOPHENE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE ET DE THIAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS GAMMA ROR

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为RORγ调节剂；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、L、m、n和环A的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2015101928A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-乙氧基-1,5,6,7-四氢-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Montiporyne E 所提出结构的首次全合成

  摘要：

  Montiporyne E 是一种从石珊瑚 Montipora sp. 中分离出来的新型二乙炔内酰胺，已显示出对某些实体瘤细胞的细胞毒性。通过贝克曼重排实现了用于钯催化偶联的适当功能化的 α,β-不饱和内酰胺的构建。随后的 Sonagoshira 与已知的炔烃链偶联有效地提供了所谓的天然产物结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942441

文献信息

• A Direct and Efficient Total Synthesis of the Tubulin-Binding Agents Ceratamine A and B; Use of IBX for a Remarkable Heterocycle Dehydrogenation
  作者：Robert S. Coleman、Erica L. Campbell、Daniel J. Carper

  DOI：10.1021/ol900709n

  日期：2009.5.21

  The total synthesis of the tubulin-binding agents ceratamine A and B is reported, along with des-methyl analogs, via a synthetic route that is high-yielding and operationally efficient. The synthetic route involved a Beckmann rearrangement to form an azepine ring precursor, a Knoevenagel condensation to install the benzylic side chain, and an effective imidazole annulation onto an α-aminoketone precursor

  据报道，微管蛋白结合剂ceratamine A和B以及去甲基类似物是通过高产率和有效操作的合成途径合成的。合成途径涉及贝克曼重排以形成氮杂环丁烷环前体，Knoevenagel缩合以安装苄基侧链，以及在具有受保护的S-甲基异硫脲的α-氨基酮前体上有效的咪唑环化。使用IBX证明最终脱氢非常容易。
• SYNTHETIC METHOD FOR CERATAMINE A AND B AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Coleman Robert S.

  公开号：US20100234588A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Methods are provided for preparing compounds of the general formula (I) wherein X 1 is an aryl hydrocarbon group optionally substituted with one or more groups independently selected from —R, —NH 2 , —NHR, —NR 2 , —OH, —OR, —F, —Cl, —Br, —I, —CF 3 , —C(═O)OH, —C(═O)OR, —C(═O)NH 2 , —C(═O)NHR, and —C(═O)NR 2 ; X 2 is —H, —R, —NHR, —NR 2 , —OR, —F, —Cl, —Br, or —I; and R is C 1 to C 10 hydrocarbyl. The methods comprise a double-dehydrogenation reaction step in which a functionalized aminohydroazepinone skeleton comprising an aminoimidazole ring is reacted with 2-iodoxybenzene to form the imidazo[4,5-d]azepine ring system present in formula (I). Example methods comprising the double-dehydrogenation reaction step are provided as efficient synthetic routes to ceratamine A, ceratamine B, and the des-methyl analogs thereof.

  提供了制备通式（I）中化合物的方法，其中X1是芳香烃烃基，可选择地取代一个或多个独立选择自—R、—NH2、—NHR、—NR2、—OH、—OR、—F、—Cl、—Br、—I、—CF3、—C(═O)OH、—C(═O)OR、—C(═O)NH2、—C(═O)NHR和—C(═O)NR2的基团；X2是—H、—R、—NHR、—NR2、—OR、—F、—Cl、—Br或—I；R是C1到C10烃基。该方法包括双去氢反应步骤，在该步骤中，将包含氨基咪唑环的官能化氨基羟杂环庚酮骨架与2-碘化苯反应，形成通式（I）中存在的咪唑并[4,5-d]环庚酮环系统。提供了包括双去氢反应步骤的示例方法，作为制备ceratamine A、ceratamine B及其去甲基类似物的高效合成路线。
• Two efficient syntheses of (±)-anti-N-benzyl-3-amino-4-hydroxyhexahydroazepine
  作者：Hong Hu、G. Erik Jagdmann、Philip F. Hughes、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00623-k

  日期：1995.5

  Functionalization of ε-caprolactam (3) or Beckmann rearrangement of the syn-oxime derivative of 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one (12) provided efficient and high-yielding syntheses of (±)-anti-N-benzyl-3-amino-4-hydroxyhexahydroazepine (2), a key intermediate for the syntheses of racemic balanol and its analogs.

  ε-己内酰胺（3）的功能化或3-乙氧基-2-环己烯-1-酮（12）的肟肟衍生物的贝克曼重排提供了（±）-抗-N-苄基-的高效高产合成3-氨基-4-羟基六氢a庚因（2），是外消旋巴拉诺醇及其类似物合成的关键中间体。
• Synthetic method for ceratamine A and B and analogs thereof
  申请人：The Ohio State University

  公开号：US08183365B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  Methods are provided for preparing compounds of the general formula (I) wherein X1 is an aryl hydrocarbon group optionally substituted with one or more groups independently selected from —R, —NH2, —NHR, —NR2, —OH, —OR, —F, —Cl, —Br, —I, —CF3, —C(═O)OH, —C(═O)OR, —C(═O)NH2, —C(═O)NHR, and —C(═O)NR2; X2 is —H, —R, —NHR, —NR2, —OR, —F, —Cl, —Br, or —I; and R is C1 to C10 hydrocarbyl. The methods comprise a double-dehydrogenation reaction step in which a functionalized aminohydroazepinone skeleton comprising an aminoimidazole ring is reacted with 2-iodoxybenzene to form the imidazo[4,5-d]azepine ring system present in formula (I). Example methods comprising the double-dehydrogenation reaction step are provided as efficient synthetic routes to ceratamine A, ceratamine B, and the des-methyl analogs thereof.

  提供了制备通式（I）化合物的方法，其中X1是芳基烃基，可选地被一个或多个从-R，-NH2，-NHR，-NR2，-OH，-OR，-F，-Cl，-Br，-I，-CF3，-C（═O）OH，-C（═O）OR，-C（═O）NH2，-C（═O）NHR和-C（═O）NR2中独立选择的基团取代；X2是-H，-R，-NHR，-NR2，-OR，-F，-Cl，-Br或-I；R是C1到C10的烃基。该方法包括双脱氢反应步骤，其中将含有氨基咪唑环的功能化氨基羟烯酮骨架与2-碘苯氧基苯反应，形成通式（I）中存在的咪唑并[4,5-d]氮杂环系统。提供了包含双脱氢反应步骤的示例方法，作为制备角螺毒素A，角螺毒素B及其去甲基类似物的有效合成途径。
• US8183365B2
  申请人：——

  公开号：US8183365B2

  公开（公告）日：2012-05-22