chloro (methylthio)acetonitrile | 62383-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chloro (methylthio)acetonitrile
• 英文别名: α-chloro-α-(methylthio)acetonitrile；Chloro(methylsulfanyl)acetonitrile；2-chloro-2-methylsulfanylacetonitrile
• CAS: 62383-83-9
• 化学式: C₃H₄ClNS
• 分子量: 121.59
• InChiKey: QOUNYDBGXHTRBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 12-14 Torr)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro (methylthio)acetonitrile 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1-Dichlor-1-(methylthio)acetonitril
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Krack,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 51 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)乙腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以55%的产率得到chloro (methylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Choi, Hong Dae; Mizutani, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3574 - 3579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of α-(acyl) methylthiomethyl group into the aromatic ring by Friedel-Crafts reaction
  作者：Y. Tamura、H. Shindo、J. Uenishi、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80124-9

  日期：——

  Friedel-Crafts α-(acyl)methylthiomethylations of aromatic compounds with α-ethoxycarbonyl, -acetyl, -benzoyl, and -cyano-α-(methylthio)methyl chlorides are described. The resulted products are easily converted to acylmethylated aromatics such as phenylacetate and phenylacetone by reductive desulfurization.

  描述了芳族化合物与α-乙氧基羰基，-乙酰基，-苯甲酰基和-氰基-α-（甲硫基）甲基氯化物的弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）芳族化合物的α-（酰基）甲硫基甲基化。通过还原性脱硫，容易将所得产物转化为酰基甲基化的芳族化合物，例如苯乙酸酯和苯丙酮。
• A new, convenient route to erbstatin and N-acetyl-1,2-didehydrodopamine.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Iwao TAKAMURO、Masahiko OKANO、Tsuyoshi KENRI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.2214

  日期：——

  Erbstatin dimethyl ether (12) was synthesized by Friedel-Crafts reaction of chloro(methyl- or phenyl-thio)acetonitrile (5a or 5b) with hydroquinone dimethyl ether, followed by reduction to the amine, formylation, and oxidative desulfenylation. By using a similar sequence of reactions, N-acetyl-1, 2-didehydrodopamine dimethyl ether (13) was prepared from veratrole and 5a, b.

  Erbstatin 二甲醚（12）是通过氯（甲基或苯硫）乙腈（5a或5b）与二甲醇醌的 Friedel-Crafts 反应合成的，然后经过还原为胺、甲酰化和氧化去硫反应。通过使用类似的反应序列，N-乙酰-1,2-去氢多巴胺二甲醚（13）是由香豆素和5a、b合成的。
• Captodative substitution and cyclopropane geometry. Part 5. X-Ray structure of five new compounds and asymmetry parameters of the substituents
  作者：Bernard Tinant、Shan Wu、Jean-Paul Declercq、Maurice Van Meerssche、Wayiza Masamba、Alain De Mesmaeker、Heinz Gunter Viehe

  DOI：10.1039/p29880001045

  日期：——

  Five new captodative (cd) substituted cyclopropanes have been synthesized and their structures determined from X-ray diffraction data. These are cis-1,2-dicyano-1,2-dimethyl-(1), trans-1,2-dicyano-1,2-bisethoxycarbonyl-(2), cis-1,2-dicyano-1,2-dimethoxy-(3), trans-1,2-dicyano-1,2-bismethylthio-(4), and trans-1,2-dicyano-1,2-bis(dimethylamino)-cyclopropane (5). These structures have been solved by direct

  已经合成了五个新的capdodative（cd）取代的环丙烷，并根据X射线衍射数据确定了它们的结构。这些是顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲基-（1），反式-1,2-二氰基-1,2-双乙氧基羰基-（2），顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲氧基-（3），反式-1,2-二氰基-1,2-双甲硫基-（4）和反式-1,2-二氰基-1,2-双（二甲基氨基）-环丙烷（5）。这些结构已通过直接方法求解，并分别使用对R的865、1 332、766、1075和1341反射通过最小二乘法精炼。0.062、0.041、0.044、0.031和0.049。这项工作完成了以前的结果，并允许讨论极性取代基对环丙烷几何形状的影响及其所报道的顺式-反式异构化的难易程度。对环键长度的影响很小但很明显：在俘获性和二巯基取代中，远端的环键缩短了，而邻位键延长了。建议为SR，OR和NR 2使用平均远端键合起酥油。C N，C O和苯
• A [2++4] polar cycloaddition of α-chlorosulfides with conjugated dienes: one-pot synthesis of 1-acyl- and 1-cyano-1-methylthio-2-vinylcyclopropanes
  作者：H. Ishibashi、Y. Kitano、H. Nakatani、M. Okada、M. Ikeda、M. Okura、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81403-9

  日期：1984.1

  In the presence of SnCl4, methoxycarbonyl-, acetyl-, benzoyl-, or cyano-substituted chloromethyl methyl sulfide (1–4) undergoes [2++4] polar cycloaddition with conjugated dienes to afford the cycloadducts of type 7, which, on treatment with base, are converted into the 1-acyl- or 1-cyano-1-methylthio-2-vinylcyclopropanes 9–10 via the ylide intermediates of type 8.

  在SnCl 4存在下，甲氧基羰基，乙酰基，苯甲酰基或氰基取代的氯甲基甲基硫醚（1-4）与共轭二烯进行[2 + +4]极性环加成反应，得到7型环加合物。经碱处理后，通过类型8的叶立德中间体转化为1-酰基或1-氰基-1-甲硫基-2-乙烯基环丙烷9-10 。
• Dithio- und Thionester, 26. Mitt. Methylthio-dithioessigester
  作者：Klaus Hartke、Josef Quante

  DOI：10.1002/ardp.19803131210

  日期：——

  Die Methylthio‐dithioessigsäure‐methylester 2 und 3 sind aus den zugehörigen Nitrilen erhältlich. Ihre Chlorierung, Oxidation und Methylierung werden beschrieben.

  甲硫基-二硫代乙酸甲酯 2 和 3 可由相应的腈类得到。描述了它们的氯化、氧化和甲基化。