2-(苯并[d]噻唑-2-基)乙酸异丙酯 | 62886-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(苯并[d]噻唑-2-基)乙酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: benzothiazol-2-yl-acetic acid isopropyl ester；propan-2-yl 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetate
• CAS: 62886-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: PLFLHUCMTYDWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  338.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基)乙酸异丙酯 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50 %的产率得到isopropyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基 C–H 烷基化获得氟化季立体中心

  摘要：

  钯催化的支链和对映选择性烯丙基 C-H 烷基化反应已被开发出来，用于从烯丙芳和前手性 α-氟化酯快速组装氟化季立体中心。以手性亚磷酰胺为配体，2,5-二苯基醌为氧化剂，反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，得到具有高收率、对映选择性和区域选择性的α-季氟化酯产物。

  DOI：

  10.1055/a-2107-5496
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸异丙酯 、 2-氨基苯硫醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(苯并[d]噻唑-2-基)乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基 C–H 烷基化获得氟化季立体中心

  摘要：

  钯催化的支链和对映选择性烯丙基 C-H 烷基化反应已被开发出来，用于从烯丙芳和前手性 α-氟化酯快速组装氟化季立体中心。以手性亚磷酰胺为配体，2,5-二苯基醌为氧化剂，反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，得到具有高收率、对映选择性和区域选择性的α-季氟化酯产物。

  DOI：

  10.1055/a-2107-5496

文献信息

• Synthesis of β-enamino acid and heteroaryl acetic acid derivatives by Pd-catalyzed carbonylation of α-chloroimines and 2-chloromethyl aza-heterocycles
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Giuseppe Cannazza、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.035

  日期：2016.3

  or amides can be synthesized in a single step by a carbonylative coupling of α-chloroimines with alcohols or amines under Pd-catalysis. The methodology has been also applied to the preparation of heteroaryl acetic acid derivatives starting from chloromethyl heteroaromatic rings containing a CN double bond. The in situ generation of a β-imino acylpalladium species has been proposed as a key step for

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。