亚苄基(2-碘苯基)胺 | 15111-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚苄基(2-碘苯基)胺
• 英文名称: N-benzylidene-2-iodoaniline
• 英文别名: o-Jodbenzalanilin；N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 15111-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₀IN
• 分子量: 307.134
• InChiKey: HZAGLCFCJPJRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  395.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚苄基(2-碘苯基)胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-苯基喹啉-3-醇
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 亚苄基(2-碘苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。

  DOI：

  10.1039/b006765m

文献信息

• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines
  作者：Simon R. Laursen、Mikkel T. Jensen、Anders T. Lindhardt、Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.201600143

  日期：2016.4

  A high-yielding procedure for the synthesis of isatins has been developed. Sequential Pd-catalyzed double carbonylation of 2-iodoanilines with near stoichiometric amounts of CO followed by acid-promoted cyclization readily affords an array of isatins. The conversion of 2-iodoanilines to isatins in good to excellent yields was found to proceed with good functional group tolerance. This protocol proved

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。
• Polyoxometalate catalyzed imine synthesis: Investigation of mechanistic pathways
  作者：Subhasis D. Adhikary、Debaprasad Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131245

  日期：2020.6

  syntheses of imines by oxidative coupling of primary alcohols and amines were achieved by using 2 mol% polyoxometalate (POM) Na12[WZn3(H2O)2(ZnW9O34)2] (Zn–WZn3) catalyst in the presence of t-BuOK and di-oxygen with excellent conversion (up to 100%) and selectivity (up to 100%). Non-noble metal-based POM catalyst in the presence of base represents a new reaction protocol for the selective synthesis of imine

  伯醇和胺的氧化偶合合成亚胺是通过在甲醇中使用2 mol％的多金属氧酸盐（POM）Na 12 [WZn 3（H 2 O）2（ZnW 9 O 34）2 ]（Zn-WZn 3）催化剂来实现的。存在t -BuOK和双氧，具有出色的转化率（最高100％）和选择性（最高100％）。在碱存在下的基于非贵金属的POM催化剂代表了一种新的反应方案，用于从具有官能团耐受性的芳族和脂族伯胺选择性合成亚胺。对照实验表明形成双氧键的Zn–WZn 3活化物种。POM的电子密度主要位于W–O–W键的表面氧原子上，该键可以与醇性OH基团结合，并有助于亚胺合成的第二步中的亚胺选择性。
• Lanthanides Mediated Oxidative Cross Coupling of Benzylalcohol and Various Amines to Form Corresponding Imines
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Mitali Sachdeva、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/zaac.201600201

  日期：2016.8

  towards the oxidative cross-coupling of benzylalcohol and various aromatic amines to form corresponding imines with high degree conversion (>80 %) and chemo-selectivity using lanthanide salts as pre-catalysts is presented. The catalyzed oxidative cross-coupling reaction using La(NO3)3·6H2O as pre-catalyst displayed a broad substrate scope. The reaction afforded various substituted imines from the reaction

  在此，提出了一种新的有效方法，使用镧系元素盐作为预催化剂，将苄醇和各种芳香胺氧化交叉偶联以形成具有高转化率 (>80%) 和化学选择性的相应亚胺。以La(NO3)3·6H2O为预催化剂催化氧化交叉偶联反应显示出广泛的底物范围。该反应通过苯甲醇与多种胺的反应以良好的产率得到各种取代的亚胺。