dimethyl 2,6-bis(methyl-d₃)-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 170930-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-bis(methyl-d₃)-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-(2-nitrophenyl)-2,6-bis(trideuteriomethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 170930-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 352.292
• InChiKey: HYIMSNHJOBLJNT-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝苯地平 在 TFA-d 、 重水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2,6-bis(methyl-d₃)-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的高选择性H / D交换反应

  摘要：

  本文中，我们报道了一种简单，经济，有效的酸介导的Hantzsch酯及其4-取代衍生物的氘代原位氘化方法，其中包括一些药物，这些药物构成了对高血压治疗有效的重要钙通道阻滞剂。氢同位素交换选择性地发生在2,6-取代基的α-烷基C–H键上。

  DOI：

  10.1039/c9ob00575g

文献信息

• Method of using deuterated calcium channel blockers
  申请人：Isotechnika, Inc.

  公开号：US06334997B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A method of enhancing the efficiency and increasing the duration of action of drugs (e.g. dihydropyridines and anti-bacterials) and particularly of nifedipine and penicillins wherein one or more hydrogen atoms are deuterated and wherein the deuterated drug has unexpectedly improved properties when used in much lower concentrations than unmodified drug. A method for determining the identity and bioequivalency of a new drug is also disclosed wherein the molecular and isotope structure of a new drug is determined by isotope ratio mass spectrometry and compared with the molecular and isotope structure of a known human drug.

  一种增强药物效率和延长作用时间的方法（例如二氢吡啶和抗生素），特别是对于硝苯地平和青霉素，其中一个或多个氢原子被氘代替，氘代药物的性能比未经修改的药物在使用更低浓度时有意想不到的改善。还公开了一种确定新药物的身份和生物等效性的方法，其中通过同位素比质谱法确定新药物的分子和同位素结构，并与已知人用药物的分子和同位素结构进行比较。
• A highly selective H/D exchange reaction of 1,4-dihydropyridines
  作者：Kaiqian Wang、Xiaoping Chen、Xiao Peng、Ping Wang、Feng Liang

  DOI：10.1039/c9ob00575g

  日期：——

  esters and their 4-substituted derivatives, including some drugs that constitute important calcium channel blockers which are effective for hypertension treatment. Hydrogen isotope exchange occurred selectively at α-alkyl C–H bonds in the 2,6-substituents.

  本文中，我们报道了一种简单，经济，有效的酸介导的Hantzsch酯及其4-取代衍生物的氘代原位氘化方法，其中包括一些药物，这些药物构成了对高血压治疗有效的重要钙通道阻滞剂。氢同位素交换选择性地发生在2,6-取代基的α-烷基C–H键上。