4-磷酰脯氨酸 | 41863-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-磷酰脯氨酸
• 英文名称: (4R)-4-phosphonooxy-L-proline
• 英文别名: trans-4-phosphonoxy-L-proline；trans-4-phosphonooxy-L-proline；trans-4-Phosphonooxy-L-prolin；(4r)-4-(Phosphonooxy)-l-proline；(2S,4R)-4-phosphonooxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 41863-46-1
• 化学式: C₅H₁₀NO₆P
• 分子量: 211.111
• InChiKey: PTDHHPYVGVHABH-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 chlorophosphoric acid 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.58h， 以68%的产率得到4-磷酰脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸锆上负载的l-脯氨酸甲基和/或苯基膦酸酯作为非均相直接添加羟醛的非均相有机催化剂

  摘要：

  通过用ZrOCl 2沉淀（4 R）-4-（膦酰氧基）-1-脯氨酸，甲基和/或苯基膦酸，已将磷酸锆甲基和/或苯基膦酸酯负载的1-脯氨酸制备为无定形固体。在DMF / H 2 O（9：1）和单一水中，将环己酮直接不对称羟醛直接加到对硝基苯甲醛中，对负载的1-脯氨酸催化剂进行了测试。固体表面上的疏水基团有利于试剂向脯氨酸手性部分的扩散，从而增加了负载的1-脯氨酸的催化活性。高非对映选择性（反/同步） 高达94：6）和高对映体过量高达97％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2011.06.004

文献信息

• Plimmer, Biochemical Journal, 1941, vol. 35, p. 461,462
  作者：Plimmer

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Schoermueller, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 595,599
  作者：Levene、Schoermueller

  DOI：——

  日期：——
• Supported l-proline on zirconium phosphates methyl and/or phenyl phosphonates as heterogeneous organocatalysts for direct asymmetric aldol addition
  作者：Salvatore Calogero、Daniela Lanari、Mara Orrù、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.06.004

  日期：2011.8

  Zirconium phosphates methyl and/or phenyl phosphonates-supported l-proline have been prepared as amorphous solids by precipitation of (4R)-4-(phosphonooxy)-l-proline, methyl and/or phenyl phosphonic acid with ZrOCl2. The supported l-proline catalysts were tested on the direct asymmetric aldol addition of cyclohexanone to p-nitrobenzaldehyde in DMF/H2O (9:1) and in sole water. The hydrophobic groups

  通过用ZrOCl 2沉淀（4 R）-4-（膦酰氧基）-1-脯氨酸，甲基和/或苯基膦酸，已将磷酸锆甲基和/或苯基膦酸酯负载的1-脯氨酸制备为无定形固体。在DMF / H 2 O（9：1）和单一水中，将环己酮直接不对称羟醛直接加到对硝基苯甲醛中，对负载的1-脯氨酸催化剂进行了测试。固体表面上的疏水基团有利于试剂向脯氨酸手性部分的扩散，从而增加了负载的1-脯氨酸的催化活性。高非对映选择性（反/同步） 高达94：6）和高对映体过量高达97％。