[氰基(苯基)甲基] 2,2-二甲基丙酸酯 | 120345-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氰基(苯基)甲基] 2,2-二甲基丙酸酯
• 中文别名: [氰基(苯基)甲基]2,2-二甲基丙酸酯
• 英文名称: (R,S)-cyano(phenyl)methyl pivaloate
• 英文别名: O-2,2-dimethylbutyryl-2-hydroxy-2-phenylacetonitrile；Cyano(phenyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate；[cyano(phenyl)methyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 120345-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RAUSBWSWHWCVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [氰基(苯基)甲基] 2,2-二甲基丙酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20.9%的产率得到3,3-二甲基-2-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酰溴 在 {(1R,2R)-[(3,5-tBu₂-2-OH-C₆H₂)-(E)-CH=N]2-cyclohexane-TiO₃}2 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [氰基(苯基)甲基] 2,2-二甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid–Lewis碱催化的α-乙腈对醛的对映选择性加成

  摘要：

  使用钛塞伦二聚体和非手性或手性路易斯碱的组合，可向芳香族和脂肪族手性醛中添加结构多样的α-乙腈，从而获得高度对映体富集的酰化氰醇。在大多数情况下，观察到高产率和高对映选择性。该EE是在反应的初始部分适度增加，但随着时间的推移。在添加路易斯碱之前，通过在-40℃下在存在或不存在醛和酮腈的情况下，将钛络合物保持在该温度下，可以避免这种情况，并获得更高的ee值。13 C标记实验支持了由叔胺在酮的羰基碳原子上的亲核攻击引发的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600365

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Cyclization Sequences
  作者：Di Zhang、Hao Song、Na Cheng、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00700

  日期：2019.4.19

  A practical and flexible intermolecular protocol for the diverse synthesis of trisubstituted oxazole derivatives via a Pd-catalyzed direct C–H addition of electronic-rich heteroarenes to O-acyl cyanohydrins bearing an α-hydrogen/cyclization sequence is described. A wide range of trisubstituted oxazoles can be prepared from readily available starting materials in good to high yields with high efficiency

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。
• Enantioselective Synthesis of Protected Cyanohydrins
  作者：Lars Veum、Marina Kuster、Selvedin Telalovic、Ulf Hanefeld、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1516::aid-ejoc1516>3.0.co;2-c

  日期：2002.5

  straightforward process for the preparation of optically active protected cyanohydrins, important building blocks for the synthesis of drugs and agrochemicals, has been established. Lipase B from Candida Antarctica (CAL-B) catalysed the kinetic resolution of racemic cyanohydrin acetates under mild conditions. The resulting labile cyanohydrins were reprotected either by an enzyme-catalysed route involving the

  已经建立了制备光学活性受保护的氰醇的简单方法，该氰醇是合成药物和农用化学品的重要组成部分。来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 在温和条件下催化外消旋醋酸氰的动力学拆分。所得不稳定的氰醇通过酶催化途径（包括加入丁酸乙烯酯）或在从反应混合物中除去酶后以化学方式再保护。该过程使两种对映异构体均以纯形式和良好的产率获得，同时显着降低了 HCN 引起的风险。还引入了各种不同的保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Palladium-Catalyzed Regioselective Olefination of <i>O</i>-Acetyl Cyanohydrins
  作者：Qiu-Ju Liang、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00991

  日期：2018.8.3

  A practical palladium-catalyzed ortho-olefination of O-acetyl cyanohydrins assisted by synergetic directing groups has been developed. Thus, a range of olefinated O-acetyl cyanohydrins were synthesized in moderate to good yields. The reaction occurs efficiently with high regioselectivity and with a satisfactory tolerance of functional groups.

  已经开发了由协同指导基团辅助的实用的钯催化的O-乙酰基氰醇的邻位烯烃化。因此，以中等至良好的产率合成了一系列烯化的O-乙酰基氰醇。该反应以高区域选择性和令人满意的官能团耐受性有效地发生。
• Construction of Functionalized α-Imino Ketones via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Aerobic Oxidation Sequences
  作者：Shu-Qiang Cui、Dian-Bo Zhang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01934

  日期：2023.11.17

  Pd(II)-catalyzed addition of sp2 C–H to nitrile/aerobic oxidation sequences for the preparation of functionalized α-imino ketones is described in which readily available heteroarenes and O-acyl cyanohydrins were employed. Various functionalized targeted molecules can be prepared in good yields with high atom and step economy. Moreover, a broad substrate scope and the ready manipulation and availability

  描述了Pd(II) 催化 sp 2 C–H 加成到腈/有氧氧化序列中以制备官能化 α-亚氨基酮，其中使用了容易获得的杂芳烃和O-酰基氰醇。可以以高产率、高原子和步骤经济性制备各种功能化的目标分子。此外，广泛的底物范围以及反应伙伴的现成操作和可用性使该协议对于探索高效构建功能化 α-亚氨基酮的化学空间具有吸引力。
• An efficient and facile one-pot synthesis of cyanohydrin esters from carbonyl compounds catalyzed by iron(III) chloride
  作者：Katsuyuki Iwanami、Masaru Aoyagi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.003

  日期：2005.10

  A variety of cyanohydrin esters were readily prepared from carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide and acid anhydride under the influence of a catalytic amount of iron(III) chloride in a convenient one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.