4-isopropyl-1,2-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isopropyl-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-Isopropylnaphthalene-1,2-dione；4-propan-2-ylnaphthalene-1,2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ILAMMXAQNXGOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-isopropyl-1,2-naphthoquinone 在 锌 作用下， 反应 1.5h， 以27 mg的产率得到Acetic acid 2-acetoxy-4-isopropyl-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Biotransformation of 1-Isopropylnaphthalene in Rabbits.

  摘要：

  1-异丙基萘（1）给兔子口服，以下八种代谢物，2-（1-萘基）-2-丙醇（7），2-（1-萘基）-1-丙醇（8：R/S= 83 : 17), 2-(1-萘基)-1, 2-丙二醇 (9 : R/S=40 : 60), 4-异丙基-1, 2-萘醌 (10), 4-异丙基-1-萘酚(11)、4-异丙基-2-萘酚(12)、5-异丙基-2-萘酚(13)和2-(1-萘基)丙酸(14')作为其甲酯(14：R/S =52:48)，从尿液中分离出来。其中，分子中具有不对称碳原子的三种代谢物（8、9和14）是对映选择性形成的，五种代谢物（7、10、11、12和13）是区域选择性形成的。推测的代谢途径讨论了 1-异丙基萘 (1) 在兔子体内产生这些代谢物的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.216
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-1-naphthol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.4%的产率得到4-isopropyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Biotransformation of 1-Isopropylnaphthalene in Rabbits.

  摘要：

  1-异丙基萘（1）给兔子口服，以下八种代谢物，2-（1-萘基）-2-丙醇（7），2-（1-萘基）-1-丙醇（8：R/S= 83 : 17), 2-(1-萘基)-1, 2-丙二醇 (9 : R/S=40 : 60), 4-异丙基-1, 2-萘醌 (10), 4-异丙基-1-萘酚(11)、4-异丙基-2-萘酚(12)、5-异丙基-2-萘酚(13)和2-(1-萘基)丙酸(14')作为其甲酯(14：R/S =52:48)，从尿液中分离出来。其中，分子中具有不对称碳原子的三种代谢物（8、9和14）是对映选择性形成的，五种代谢物（7、10、11、12和13）是区域选择性形成的。推测的代谢途径讨论了 1-异丙基萘 (1) 在兔子体内产生这些代谢物的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.216

文献信息

• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• Enantioselective Biotransformation of 1-Isopropylnaphthalene in Rabbits.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Takashi ISHIDA、Yoshio TAKEDA、Kimiko SOH、Ikumi KUBO、Mitsuo SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.216

  日期：——

  1-Isopropylnaphthalene (1) was administered orally to rabbits and the following eight metabolites, 2-(1-naphthyl)-2-propanol (7), 2-(1-naphthyl)-1-propanol (8 : R/S=83 : 17), 2-(1-naphthyl)-1, 2-propanediol (9 : R/S=40 : 60), 4-isopropyl-1, 2-naphthoquinone (10), 4-isopropyl-1-naphthol (11), 4-isopropyl-2-naphthol (12), 5-isopropyl-2-naphthol (13), and 2-(1-naphthyl)propanoic acid (14') as its methyl ester (14 : R/S=52 : 48), were isolated from urine. Among them, three metabolites (8, 9, and 14), possessing an asymmetric carbon atom in the molecule, were formed enantioselectively and five metabolites (7, 10, 11, 12, and 13) were formed regioselectively.The presumed metabolic pathways of 1-isopropylnaphthalene (1) in rabbits leading to these metabolites are discussed.

  1-异丙基萘（1）给兔子口服，以下八种代谢物，2-（1-萘基）-2-丙醇（7），2-（1-萘基）-1-丙醇（8：R/S= 83 : 17), 2-(1-萘基)-1, 2-丙二醇 (9 : R/S=40 : 60), 4-异丙基-1, 2-萘醌 (10), 4-异丙基-1-萘酚(11)、4-异丙基-2-萘酚(12)、5-异丙基-2-萘酚(13)和2-(1-萘基)丙酸(14')作为其甲酯(14：R/S =52:48)，从尿液中分离出来。其中，分子中具有不对称碳原子的三种代谢物（8、9和14）是对映选择性形成的，五种代谢物（7、10、11、12和13）是区域选择性形成的。推测的代谢途径讨论了 1-异丙基萘 (1) 在兔子体内产生这些代谢物的情况。