17α-(1,7-octadiyn-1-yl)estradiol | 876304-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(1,7-octadiyn-1-yl)estradiol
• 英文别名: 17α(1,7-octadiyn-1-yl)estradiol
• CAS: 876304-87-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: AAWVCUOIZYFPFS-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-(1,7-octadiyn-1-yl)estradiol 、 [1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到17α-[1-heptyne-7-(4-ethynylphenyl)-(4,4-difluoro-8-(1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene))]3,17β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-17α-乙炔基雌二醇共轭物：合成，荧光性质和受体结合亲和力

  摘要：

  体内乳腺癌中雌激素受体（ER）密度的成像是分期疾病，指导治疗方案和治疗结果随访的潜在工具。正电子发射断层扫描（PET）和荧光成像都已受到足够的重视，以检测配体-ER相互作用。在这项研究中，我们使用4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并四烯（BODIPY）作为荧光探针和雌二醇衍生物作为配体制备了BODIPY-雌二醇共轭物，并建立了它们的相对结合亲和力（RBA） ERα。缀合物的合成涉及使用Sonogashira将BODIPY部分连接到雌二醇的C17α位置，或使碘代-BODIPY或aza-BODIPY与各种17α-乙炔基雌二醇（EE2）衍生物发生点击反应。用EE2-BODIPY共轭物观察到ERα的最高RBA（7）具有线性的八碳间隔基链。正在进行ER阳性小鼠肿瘤模型中的细胞摄取研究和体内成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.052
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 雌酚酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17α-(1,7-octadiyn-1-yl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of nucleoside–estradiol conjugates

  摘要：

  Nucleosides were coupled to estradiol via a 17 alpha-ethynyl spacer group using Pd(11) as a catalyst. The conjugates were evaluated in vitro for estrogen receptor (ER) binding affinity and cytotoxicity against cell lines with and without ER. The highest receptor binding affinities (RBA similar or equal to 3) were observed with conjugates coupled via a relative long spacer group, while none of the conjugates exhibited cytotoxicity against either cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.004

文献信息

• Synthesis of porphyrin-steroid conjugates
  作者：Hasrat Ali、Samira Osati、Ehtsham H. Khan、Shafiullah、Johan E. van Lier

  DOI：10.1142/s1088424616501054

  日期：2016.8

  Steroids linked to porphyrin fluorophores are being developed to improve the selectivity of photosensitizers for photodyanamic therapy and fluorescence imaging of steroid-hormone positive cancers. A number of porphyrin derivatives substituted with one or two steroid moieties coupled via a 17[Formula: see text]-ethynyl group of estradiol, testosterone and 19-nortestosterone were synthesized using Pd(II) as a catalyst.

  目前正在开发与卟啉荧光团连接的类固醇，以提高光敏剂的选择性，用于类固醇激素阳性癌症的光动力治疗和荧光成像。我们使用钯（II）作为催化剂，合成了一些通过雌二醇、睾酮和 19-去甲睾酮的 17[式：见正文]-乙炔基团与一个或两个类固醇分子偶联的卟啉衍生物。
• Synthesis, characterization, and estrogen receptor binding affinity of flavone-, indole-, and furan-estradiol conjugates
  作者：Naseem Ahmed、Celena Dubuc、Jacques Rousseau、Francois Bénard、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.016

  日期：2007.6

  Different flavone-, indole-, and furan-17 beta-estradiol conjugates, linked via alkyl spacer chains extending from the 17 alpha-position of the estradiol moiety, were synthesized by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Structures were assigned based on spectroscopic data. In vitro competitive binding assays for the estrogen receptor (alpha-ER), using [H-3]estradiol (RBA = 100) as a competitor, revealed that a two-carbon alkyl linker combined with a flavone conjugate provided the highest binding affinity (RBA similar to 9), warranting further studies on their potential use as selective estrogen-receptor modulators (SERMs) for hormone-replacement therapies. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.