3-Ethoxy-4-(methyl-phenyl-amino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione | 64300-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Ethoxy-4-(methyl-phenyl-amino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-ethoxy-4-(N-methylanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 64300-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YXKWRINGFNJTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-4-(methyl-phenyl-amino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以26 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N,N'-二芳基方酰胺的溶剂依赖性构象转换

  摘要：

  N , N '-二芳基方酰胺和N , N '-二烷基方酰胺是构象稳定的连接体，分别具有延伸（反式，反式）和折叠（顺式，顺式）结构，与外部条件无关。在这里，我们表明，N-单甲基化的N , N '-二芳基方酰胺在晶体中通常采用（反式，顺式）结构，但在溶液中表现出依赖于溶剂的构象平衡。特别地，N-甲基-N , N'-双(1-萘基)方酰胺( 1f )的稳定构象异构体根据溶剂而变化。因此，芳香族N-单甲基化方酰胺可作为环境响应型分子开关的组分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00918
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 N-甲基苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到3-Ethoxy-4-(methyl-phenyl-amino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N,N'-二芳基方酰胺的溶剂依赖性构象转换

  摘要：

  N , N '-二芳基方酰胺和N , N '-二烷基方酰胺是构象稳定的连接体，分别具有延伸（反式，反式）和折叠（顺式，顺式）结构，与外部条件无关。在这里，我们表明，N-单甲基化的N , N '-二芳基方酰胺在晶体中通常采用（反式，顺式）结构，但在溶液中表现出依赖于溶剂的构象平衡。特别地，N-甲基-N , N'-双(1-萘基)方酰胺( 1f )的稳定构象异构体根据溶剂而变化。因此，芳香族N-单甲基化方酰胺可作为环境响应型分子开关的组分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00918

文献信息

• Construction of Aromatic Multilayered Structures Based on the Conformational Properties of <i>N,N’‐</i> Dimethylated Squaramide
  作者：Maiko Arimura、Kimiko Tanaka、Midori Kanda、Ko Urushibara、Shinya Fujii、Kosuke Katagiri、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1002/cplu.202000678

  日期：2021.1

  the aromatic rings are located in a face‐to‐face position. In their multilayered structures, the benzene rings are more nearly parallel and are closer to each other, compared with those in N,N’‐dimethylated oligoureas. Individual molecules of meta‐connected compounds 2 and 13 show a helical structure with all‐R or all‐S axis chirality, but afford only racemic crystals. The NMR spectra indicated that

  方酸酰胺是具有两个羰基和两个氨基的高刚性四元环系统，其衍生物已在许多领域得到应用。我们合成了几种通过苯基连接的N，N'-二甲基化的低聚四酰胺，并研究了它们在结晶状态和溶液中的结构。化合物1，2（bissquaramides），和13（trissquaramide）作为在结晶状态的折叠结构，其中，所述芳族环位于一个面-面位置存在。与N，N'-二甲基化的寡聚脲相比，苯环的多层结构更平行且相互靠近。单个元分子连接化合物2和13示出了具有清一色螺旋结构[R或清一色小号轴手性，但只得到外消旋晶体。NMR谱图表明这些化合物在溶液中保留了排列整齐的折叠结构。N，N'-二甲基化方酸酰胺具有独特的空间和电子特性，可提供新颖的功能性芳香族多层和螺旋形折叠剂。
• US6211220B1
  申请人：——

  公开号：US6211220B1

  公开（公告）日：2001-04-03