3-dodecyl-6-(hexylsulfanylmethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-dodecyl-6-(hexylsulfanylmethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Dodecyl-6-(hexylsulfanylmethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₂S
• 分子量: 434.687
• InChiKey: NNMHKGZKJDFFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-3-dodecylfuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-dodecyl-6-(hexylsulfanylmethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(alkoxymethyl)- and 6-(alkylsulfanylmethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one analogues

  摘要：

  用 1-iodoalkanes 和碳酸钾处理 6-(羟甲基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮 (2)，主要会生成 N3（和少量 O2）烷基化半异构体。用亚硫酰氯处理 3-烷基产物 (3) 会产生高活性的 6-氯甲基中间体 (5)。5 在醇溶液（约 50 °C）中直接溶解会产生 3-烷基-6-(烷氧基甲基)呋喃嘧啶-2(3H)-酮（6），而 5 在添加碱促进剂后会发生大量分解。用硫代乙酸钠在乙腈中对 5 进行超声处理，可得到在空气中稳定的 6-(烷基硫甲基)中间体 (7)，对这些中间体进行脱乙酰化（甲醇甲醇钠）和原位烷基化，可得到 3-烷基-6-(烷基硫甲基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮 (8)。呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮的亲脂性衍生物作为病毒穿透细胞的潜在抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1139/v06-042

文献信息

• Synthesis of 6-(alkoxymethyl)- and 6-(alkylsulfanylmethyl)furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-one analogues
  作者：Zlatko Janeba、Noha Maklad、Morris J Robins

  DOI：10.1139/v06-042

  日期：2006.4.1

  Treatment of 6-(hydroxymethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (2) with 1-iodoalkanes and potassium carbonate resulted in predominant formation of N3 (and minor amounts of O2) alkylated regioisomers. Treatment of the 3-alkyl products (3) with thionyl chloride gave highly reactive 6-chloromethyl intermediates (5). Direct solvolysis of 5 in alcohol solutions (~50 °C) produced 3-alkyl-6-(alkoxymethyl)furopyrimidin-2(3H)-ones (6), whereas extensive decomposition of 5 occurred with added base promoters. Sonication of 5 with sodium thioacetate in acetonitrile gave the air-stable 6-(alkylsulfanylmethyl) intermediates (7), which were subjected to deacetylation (methanolic sodium methoxide) and in situ alkylation to give 3-alkyl-6-(alkylsulfanylmethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones (8). Lipophilic derivatives of furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one are of interest as potential inhibitors of viral penetration of cells.Key words: furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones, alkyl, ether and thioether derivatives of furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one.

  用 1-iodoalkanes 和碳酸钾处理 6-(羟甲基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮 (2)，主要会生成 N3（和少量 O2）烷基化半异构体。用亚硫酰氯处理 3-烷基产物 (3) 会产生高活性的 6-氯甲基中间体 (5)。5 在醇溶液（约 50 °C）中直接溶解会产生 3-烷基-6-(烷氧基甲基)呋喃嘧啶-2(3H)-酮（6），而 5 在添加碱促进剂后会发生大量分解。用硫代乙酸钠在乙腈中对 5 进行超声处理，可得到在空气中稳定的 6-(烷基硫甲基)中间体 (7)，对这些中间体进行脱乙酰化（甲醇甲醇钠）和原位烷基化，可得到 3-烷基-6-(烷基硫甲基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮 (8)。呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮的亲脂性衍生物作为病毒穿透细胞的潜在抑制剂具有重要意义。