3,4-dimethoxy-d₆-benzaldehyde | 1162658-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-d₆-benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-bis(methoxy-d₃)benzaldehyde；3,4-Dimethoxybenzaldehyde-d6；3,4-bis(trideuteriomethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1162658-05-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 172.129
• InChiKey: WJUFSDZVCOTFON-WFGJKAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-45°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3,4-二甲氧基苯甲醛-d6 是一种氘标记的维拉丁醛[1]。甲醛作为一种重要化学品，广泛应用于香水、农药及制药等行业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-d₆-benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-3,4-dimethoxy-d6-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DEUTERATED CAPSAICIN, CAPSAICINOIDS AND SYNTHETIC CAPSAICIN ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CAPSAÏCINE DEUTÉRÉE, DE CAPSAÏCINOÏDES ET D'ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE LA CAPSAÏCINE

  摘要：

  本申请提供了一种新颖的方法，用于合成辣椒素的氘代中间体，特别是辣椒素的II、III、IV和V，涉及药物应用。该发明还提供了化合物IX、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XX和XXI的新型中间体，这些中间体在制备氘代辣椒素II、III、IV和V的过程中被利用。

  公开号：

  WO2021014395A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 氘代碘甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以84%的产率得到3,4-dimethoxy-d₆-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Urinary Excretion of Mercapturic Acids of the Rodent Carcinogen Methyleugenol after a Single Meal of Basil Pesto: A Controlled Exposure Study in Humans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.3c00212

文献信息

• [EN] BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BCL -2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021208963A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting both Bcl-2 wild type and mutated Bcl-2, in particular, Bcl-2 G101V and D103Y, and a method of using the compound disclosed herein for treating dysregulated apoptotic diseases.

  本文披露了一种用于抑制Bcl-2野生型和突变型Bcl-2（特别是Bcl-2 G101V和D103Y）的化合物（I）以及使用本文披露的该化合物治疗失调的凋亡性疾病的方法。
• 1,3-Benzyl Migration in Iminium Ions: Evidence for a Fast Free-Radical Chain Reaction
  作者：Nancy Blank、Bernd F. Straub、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201101183

  日期：2011.12

  “endocyclic” Knabe rearrangement. A crossover experiment, isotopic labelling, the study of initiators and inhibitors as well as DFT calculations of gas-phase model structures provide evidence for a free-radical pathway under kinetic entropy control that is not affected by “slow” radical traps.

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。
• Deuterated Curcuminoids: Synthesis, Structures, Computational/Docking and Comparative Cell Viability Assays against Colorectal Cancer
  作者：Kenneth K. Laali、Angela T. Zwarycz、Scott D. Bunge、Gabriela L. Borosky、Manabu Nukaya、Gregory D. Kennedy

  DOI：10.1002/cmdc.201900179

  日期：2019.6.18

  synthesized, bearing two to six OCD3 groups, in some cases in combination with methoxy groups, and in others together with fluorine or chlorine atoms. A model ring-deuterated hexamethoxy-CUR-BF2 and its corresponding CUR compound were also synthesized from a 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde-3,5-d2 precursor. As with their protio analogues, the deuterated compounds were found to remain exclusively in the enolic

  合成了一系列氘代姜黄素（CUR），带有两个至六个OCD3基团，在某些情况下与甲氧基结合，在另一些情况下与氟或氯原子结合。还从2,4,6-三甲氧基苯甲醛-3,5-d2前体合成了模型环氘化的六甲氧基-CUR-BF2及其相应的CUR化合物。与它们的蛋白质类似物一样，发现氘代化合物仅以烯醇形式保留。这些化合物的抗增殖活性通过体外生物测定针对一组60种癌细胞系进行了研究，更具体地说，是针对人结肠直肠癌（CRC）细胞（HCT116，HT29，DLD-1，RKO，SW837和Caco2）进行的。正常结肠细胞（CCD841CoN）。通过NCI-60分析，氘代CUR- 加合物表现出更好的整体生长抑制作用，而对于其他CUR- 加合物，非氘代类似物具有更高的细胞毒性。比较集中的比较细胞活力分析的结果遵循相同的趋势，但根据细胞系有所不同。CUR- 加合物显示出比CURs高得多的细胞毒性。还报道了结构研
• [EN] DERIVATIVES OF DIMETHYLCURCUMIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIMÉTHYLCURCUMINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011116066A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to compounds of Formula (I) or (Ia), which are depicted herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof or tautomers thereof.

  该发明涉及本文中描述的化合物的公式（I）或（Ia），或其药用可接受的盐或互变异构体。
• Biosynthesis of Benzylic Derivatives in the Fermentation Broth of the Edible Mushroom, <i>Ischnoderma resinosum</i>
  作者：Purni C. K. Wickramasinghe、John P. Munafo

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07218

  日期：2020.2.26

  a series of benzylic derivatives was elucidated in the fermentation broth of the edible mushroom Ischnoderma resinosum (P. Karst). Twenty-six hydroxy- and methoxy- benzylic derivatives were screened by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) of which 13 were detected in the culture media. Results from the isotope incubation studies showed the transformation of both benzyl alcohol and benzoic acid

  利用同位素培养研究，在食用菌Ischnoderma resinosum（P. Karst）的发酵液中阐明了导致一系列苄基衍生物的生物合成途径。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）筛选了26种羟基和甲氧基苄基衍生物，在培养基中检测到13种。同位素孵育研究的结果表明，苯甲醇和苯甲酸均转化为苯甲醛。然后通过羟基化和随后的4-C位置甲基化将苯甲醛转化为4-甲氧基苯甲醛。然后将所得的4-甲氧基苯甲醛在3-C位置羟基化，然后甲基化成3，4-二甲氧基苯甲醛。基于这些发现，提出了一种新的代谢方案，用于生物合成I中的苄基衍生物。提出了resinosum。利用生物合成途径的知识从4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（香草酸）生产4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）。这是第一个阐明苄基衍生物的生物合成途径和从树脂I.产生香草醛的报告。