4-叔丁基苄基苯基醚 | 101747-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苄基苯基醚
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(phenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 4-tert-benzylphenylether；(4-tert-butylbenzyl) phenyl ether；1-Tert-butyl-4-(phenoxymethyl)benzene
• CAS: 101747-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• mdl: MFCD20042419
• 分子量: 240.345
• InChiKey: CKVHVGLNLAULJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苄基苯基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-3-(phenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环境条件下菱面体 ZnIn2S4 催化阳极直接电化学氧化裂解 α-O-4 连接中的 C-O 键

  摘要：

  将木质素原料电化学选择性氧化转化为有价值的含氧芳烃对于建立可持续的生物精炼厂至关重要。在本研究中，我们使用菱形ZnIn 2 S 4 (R-ZIS)电催化剂实现了α-O-4木质素模型化合物苄基苯基醚(BPE)中C-O键的高效阳极裂解，得到一系列工业相关的含氧单芳烃。反应在 +2 V Ag/AgCl、65 °C 和大气压下发生。在优化条件下，该反应实现了超过 99% 的转化率，BPE 转化率为 91.3%，法拉第效率为 51.6%，这高于大多数已知的电催化氧化裂解实例。将ZnIn 2 S 4电催化剂沉积在碳布载体上，并对其结构性能和表面形貌进行了广泛研究。系统电位控制电解结合18 O 同位素标记证实 C-O 断裂仅发生在苄基碳和酚氧之间。此外，还进行了底物竞争研究，以比较 R-ZIS 催化剂与其结构类似物六方 ZnIn 2 S 4在 BPE 和单芳烃转化方面的电催化性能。实验结果得到了密度泛函理论计算的支持。底物范围研究揭示了

  DOI：

  10.1039/d4gc00338a
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(phenoxymethyl)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-叔丁基苄基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  环境条件下菱面体 ZnIn2S4 催化阳极直接电化学氧化裂解 α-O-4 连接中的 C-O 键

  摘要：

  将木质素原料电化学选择性氧化转化为有价值的含氧芳烃对于建立可持续的生物精炼厂至关重要。在本研究中，我们使用菱形ZnIn 2 S 4 (R-ZIS)电催化剂实现了α-O-4木质素模型化合物苄基苯基醚(BPE)中C-O键的高效阳极裂解，得到一系列工业相关的含氧单芳烃。反应在 +2 V Ag/AgCl、65 °C 和大气压下发生。在优化条件下，该反应实现了超过 99% 的转化率，BPE 转化率为 91.3%，法拉第效率为 51.6%，这高于大多数已知的电催化氧化裂解实例。将ZnIn 2 S 4电催化剂沉积在碳布载体上，并对其结构性能和表面形貌进行了广泛研究。系统电位控制电解结合18 O 同位素标记证实 C-O 断裂仅发生在苄基碳和酚氧之间。此外，还进行了底物竞争研究，以比较 R-ZIS 催化剂与其结构类似物六方 ZnIn 2 S 4在 BPE 和单芳烃转化方面的电催化性能。实验结果得到了密度泛函理论计算的支持。底物范围研究揭示了

  DOI：

  10.1039/d4gc00338a

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• An alternative route for boron phenoxide preparation from arylboronic acid and its application for C O bond formation
  作者：Seong-Ryu Joo、In-Kyun Lim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152197

  日期：2020.8

  An efficient synthetic route to benzyl phenyl ether preparation has been successfully developed via a one-pot synthetic protocol utilizing a combination of arylboronic acids, hydrogen peroxide (H2O2), and benzyl halides. The whole procedure consists of two consecutive reactions, formation of boron phenoxide from arylboronic acids and its nucleophilic attack. A simple operation under mild conditions

  通过使用芳基硼酸，过氧化氢（H 2 O 2）和苄基卤化物的组合的一锅合成方案，已经成功地开发了制备苄基苯基醚的有效合成途径。整个过程包括两个连续的反应，由芳基硼酸形成苯氧硼及其亲核攻击。已经采用了在温和条件下的简单操作，例如室温离子液体（氢氧化胆碱），有氧环境以及不存在金属和碱催化剂。也成功地完成了利用替代代苯甲酸苄酯的扩展。
• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。