methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyacetate | 32191-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyacetate
• 英文别名: methyl 2-phenoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 32191-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: IGVZBJRDNOGPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyacetate 在 一水合肼 作用下， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-phenoxy-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙酸甲酯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Roles of Urea and Phosphoric Acid Derived Catalysts in Reactions of Diazo Compounds
  作者：Antonio Burtoloso、Anita Mattson、Barbara Bernardim、Erica Couch、Andrea Hardman-Baldwin

  DOI：10.1055/s-0035-1561061

  日期：——

  O–H and S–H insertion reactions of aryl- and diazo-substituted esters. Hydrogen-bond-donor catalysts enable a variety of formal insertion reactions of diazo compounds. The role of the catalyst in the reaction system may vary depending on several factors, including the nucleophilicity of the diazo compound and the acidity of the insertion partner. Ureas and phosphoric acid derivatives can offer complementary

  摘要 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。
• <font>O-H</font> insertion and tandem <font>N-H</font> insertion/cyclization reactions using an iron porphyrin as catalyst with diazo compounds as carbene sources
  作者：Harun M. Mbuvi、Erik R. Klobukowski、Gina M. Roberts、L. Keith Woo

  DOI：10.1142/s1088424610001982

  日期：2010.3

  Iron(III) tetraphenylporphyrin chloride, Fe(TPP)Cl , efficiently catalyzed the insertion of carbenes derived from methyl 2-phenyldiazoacetates into O-H bonds of aliphatic and aromatic alcohols, with yields generally above 80%. Although the analogous N-H insertions are rapid at room temperature, the O-H insertion reactions are slower and required heating in refluxing methylene chloride for about 8 hours using 1.0 mol.% catalyst. Fe(TPP)Cl was also found to be effective for tandem N-H insertion/cyclization reactions when 1,2-diamines and 1,2-alcoholamines were treated with diazo reagents to give piperazinones and morpholinones and related analogs such as quinoxalinones and benzoxazin-2-ones. This approach provides a new one-pot route for synthesizing these classes of heterocyclic compounds.

  氯化四苯基卟啉铁(III)Fe(TPP)Cl 可高效催化 2-苯基重氮乙酸甲酯衍生的碳烯插入脂肪醇和芳香醇的 O-H 键，产率一般在 80% 以上。虽然类似的 N-H 插入反应在室温下就能迅速完成，但 O-H 插入反应速度较慢，需要在使用 1.0 mol.% 催化剂的情况下在回流二氯甲烷中加热约 8 小时。在用重氮试剂处理 1,2-二胺和 1,2-醇胺以得到哌嗪酮和吗啉酮以及相关类似物（如喹喔啉酮和苯并恶嗪-2-酮）时，还发现 Fe(TPP)Cl 对串联 N-H 插入/环化反应非常有效。这种方法为合成这类杂环化合物提供了一条新的一步法途径。