Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[4-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylsulfanyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 185019-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[4-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylsulfanyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 185019-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇O₉S
• 分子量: 535.494
• InChiKey: XVBMWUCDVADZLC-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  192.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[4-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylsulfanyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-对-硝基苄硫基-v-三唑并[4,5-d]哒嗪和咪唑并[4,5-d]哒嗪核糖苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  进行了具有咪唑基和v-三唑并[4,5-d]哒嗪环系统的S4取代核苷的合成，并将所制备的化合物作为核苷向人红细胞转运的抑制剂进行了评估。1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d]哒嗪-4（5H）-硫酮和1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4（5H）-硫酮分别通过两种不同的途径合成，并用作标题类似物的前体。硝基苄基巯基嘌呤核糖苷（NBMPR）类似物，4-（对硝基苄硫基）-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]吡嗪和4-（对硝基苄硫基）-1-（β-D -呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d] py哒嗪抑制腺苷的转运，但活性分别比NBMPR和硝基苄硫基甲酰胺低4到28倍，

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00188-5
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazine 在 sodium hydride 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[4-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylsulfanyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-对-硝基苄硫基-v-三唑并[4,5-d]哒嗪和咪唑并[4,5-d]哒嗪核糖苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  进行了具有咪唑基和v-三唑并[4,5-d]哒嗪环系统的S4取代核苷的合成，并将所制备的化合物作为核苷向人红细胞转运的抑制剂进行了评估。1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d]哒嗪-4（5H）-硫酮和1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4（5H）-硫酮分别通过两种不同的途径合成，并用作标题类似物的前体。硝基苄基巯基嘌呤核糖苷（NBMPR）类似物，4-（对硝基苄硫基）-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]吡嗪和4-（对硝基苄硫基）-1-（β-D -呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d] py哒嗪抑制腺苷的转运，但活性分别比NBMPR和硝基苄硫基甲酰胺低4到28倍，

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00188-5