26,26,26,27,27,27-hexafluoro-25-hydroxycholesterol | 77731-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-25-hydroxycholesterol
• 英文别名: 3β-hydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-25-hydroxycholest-5-ene；25-Hydroxyhexafluorocholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-7,7,7-trifluoro-6-hydroxy-6-(trifluoromethyl)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 77731-02-3
• 化学式: C₂₇H₄₀F₆O₂
• 分子量: 510.604
• InChiKey: LQSDJSDSYOWRNN-OLSVQSNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26,26,26,27,27,27-hexafluoro-25-hydroxycholesterol 在 4-二甲氨基吡啶 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 77.04h， 生成 氟骨三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297
• 作为产物：
  描述：

  N'-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-N-(phenylcarbamothioyl)benzimidamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以212 mg的产率得到26,26,26,27,27,27-hexafluoro-25-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297

文献信息

• 26,26,26,27,27,27-Hexafluoro-1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04358406A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  This invention provides a new derivative of vitamin D, 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol, a process for preparing the same, and novel intermediate compounds. The compound is characterized by vitamin D-like activity substantially greater than that exhibited by 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol which is considered to be the active hormonal form of vitamin D. The compound would find ready application as a substitute for vitamin D and in the treatment of or prophylaxis for disease states evincing metabolic calcium and phosphorous deficiences or imbalances.

  这项发明提供了一种新的维生素D衍生物，26,26,26,27,27,27-六氟-1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇，以及其制备方法和新颖的中间化合物。该化合物具有类似维生素D的活性，明显高于被认为是维生素D的活性激素形式的1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇所表现的活性。该化合物可作为维生素D的替代品，并用于治疗或预防表现出代谢性钙和磷缺乏或不平衡的疾病状态。
• [EN] 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUORO-1 alpha ,25-DIHYDROXYCHOLECALCIFEROL AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1983000335A1

  公开（公告）日：1983-02-03

  (EN) New derivative of vitamin D, 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1alpha,25-dihydroxycholecalciferol, a process for preparing the same, and novel intermediate compounds. The compound is characterized by vitamin D-like activity substantially greater than that exhibited by 1alpha,25-dihydroxycholecalciferol which is considered to be the active hormonal form of vitamin D. The compound would find ready application as a substitute for vitamin D and in the treatment of or prophylaxsis for disease states evincing metabolic calcium and phosphorous deficiences or imbalances. (FR) Nouveau procédé de la vitamine D, le 26, 26, 26, 27, 27, 27-héxafluoro-1alpha,25-dihydroxycholecalciférol, son procédé de préparation et nouveaux composés intermédiaires. Le composé se caractérise par une activité analogue à celle de la vitamine D mais sensiblement plus importante que celle présentée par le 1alpha, 25-dihydroxycholécalciférol, que l'on considère être la forme hormonale active de la vitamine D. Le composé peut être utilisé en tant que substitut de la vitamine D et dans le traitement ou dans la prophylaxie d'états pathologiques indiquant des carences ou des déséquilibres dans le calcium et le phosphore métaboliques.

  一种新的维生素D衍生物，26,26,26,27,27,27-六氟-1alpha,25-二羟基胆钙化醇，以及制备该衍生物的方法和新的中间体化合物。该化合物的维生素D样活性明显高于被认为是维生素D的活性激素形式的1alpha,25-二羟基胆钙化醇。该化合物可作为维生素D的替代品，并用于治疗或预防代谢性钙和磷缺乏或失衡的疾病状态。
• Fluorine derivatives of vitamin D3 and cell differentiation-inducing agents containing the same as an active ingredient
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0205025A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Described are novel compounds of the formula (IV) wherein R1 is a hydrogen atom, a nyaroxyl group or a protected hydroxyl group and R2 is a hydrogen atom or a protecting group, a pharmaceutical composition useful as a cell differentiation-inducing agent, which contains an effective amount of a compound of the formula IV (wherein R2 is H) as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent, a method of inducing cell differentiation by administering an effectiveamount of a compound of the formula IV (wherein R2 is H to a patient, and a proceesfor producing a compound of the formula (IV) by subjecting a previtamin D3 derivative of the formula (III) wherein R1 and R2 are as defined above, to thermal isomerization to yield a vitamin D3 derivative of the formula (IV) mentioned above.

  所述的是式(IV)的新型化合物 其中 R1 是氢原子、尼龙基团或保护羟基，R2 是氢原子或保护基团、 一种可用作细胞分化诱导剂的药物组合物，它含有有效量的式（IV）化合物（其中 R2 为 H）作为活性成分和药学上可接受的载体或稀释剂、 一种通过向患者施用有效量的式 IV（其中 R2 为 H）化合物来诱导细胞分化的方法、 以及一种通过使式(III)的前维生素D3衍生物受体而制备式(IV)化合物的方法 其中 R1 和 R2 如上文所定义，进行热异构化以产生上述式（IV）的维生素 D3 衍生物。
• US4248791A
  申请人：——

  公开号：US4248791A

  公开（公告）日：1981-02-03
• US4358406A
  申请人：——

  公开号：US4358406A

  公开（公告）日：1982-11-09