allogibberic acid | 427-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allogibberic acid
• 英文别名: Allogibberinsaeure；7-Hydroxy-1-methyl-8-methylen-4bα,7β-gibba-1,3,4a(10a)-trien-10β-carbonsaeure；Allogibbersaeure；(9aS)-7-Hydroxy-1-methyl-8-methylen-(4bcH)-4b.5.6.7.8.10-hexahydro-9H-7.9ar-methano-benz[a]azulen-carbonsaeure-(10t)；7-Hydroxy-1-methyl-8-methylen-4bα-gibbatrien-(1.3.4a(10a))-carbonsaeure-(10β)；7-Hydroxy-1-methyl-8-methylen-4bα-gibbatrien-(A)-carbonsaeure-(10β)；(1S,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-2-carboxylic acid
• CAS: 427-79-2；13613-87-1；19123-39-8；26688-43-7；28862-60-4；38045-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: IFYWTLQMNWNCFH-MZQWUDBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allogibberic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((4bS,7S,9aS,10R)-1,7-dimethyl-8-oxo-4b,6,7,8,9,10-hexahydro-5H-7,9a-methanobenzo[a]azulen-10-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Yang-zhi, Ling, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2173 - 2176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 盐酸 作用下， 生成 allogibberic acid
  参考文献：
  名称：

  赤霉素相关物质的合成-XXIV：（±）-表艾伯洛贝酸的全合成

  摘要：

  采用新颖的骨架重排完成了标题化合物的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98196-7

文献信息

• Photo-oxygenation studies of some derivatives of ent-gibberellane
  作者：M. F. Barnes、R. C. Durley、J. MacMillan

  DOI：10.1039/j39700001341

  日期：——

  17-double bonds in some derivatives of ent-gibberellane were unsuccessful except in the case of allogibberic acid (VIII; 9α-H, R = H) and its methyl ester (VIII; 9α-H, R = Me), which reacted at the 16,17-double bond to give the expected 15-en-17-ols (IX; R = H) and (IX; R = Me), respectively. Acid-catalysed rearrangement of the latter (IX; R = Me) gave the hydroxymethyl derivative (X; R = Me) of methyl

  在某些ent- gibberellaellane衍生物中尝试对2,3-和16,17-双键进行光氧合是成功的，但别的是用脲基酸（VIII;9α-H，R = H）及其甲基酯（VIII） ；9α-H，R = Me），其在16,17-双键处反应分别得到预期的15-en-17-ols（IX; R = H）和（IX; R = Me）。后者的酸催化重排（IX; R = Me）得到了赤霉素甲酯的羟甲基衍生物（X; R = Me），与从赤霉素A 3 16,17-环氧化物获得的重排产物的甲酯相同（XI； R ＝ H）。来自脲醛酸甲酯的光氧合产物的重排的主要产物是15-羟基阿糖酸的7→15-内酯（XIII）。
• 482. Gibberellic acid. Part XVIII. Some rearrangements of ring A
  作者：B. E. Cross、John Frederick Grove、A. Morrison

  DOI：10.1039/jr9610002498

  日期：——
• Yabuta et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1941, vol. 17, p. 894,896, 897
  作者：Yabuta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cross et al., Chemistry and industry, 1959, p. 1346
  作者：Cross et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gibberellic acid. Part I
  作者：Brian E. Cross

  DOI：10.1039/jr9540004670

  日期：——