| 533881-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• CAS: 533881-75-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆*C₄₈H₈₀O₄₀
• 分子量: 1665.53
• InChiKey: JZGJYQQSWVSGAI-PZZJNFRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.04
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  726.26
• 氢给体数：
  26.0
• 氢受体数：
  46.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 γ-环糊精 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Comparison and correlation of in vitro, in vivo and in silico evaluations of alpha, beta and gamma cyclodextrin complexes of curcumin

  摘要：

  本研究调查了姜黄素（CUR）α（α）、β（β）和γ（γ）环糊精（CD）复合物对其溶解度和生物利用度的影响。姜黄的活性成分姜黄素是一种天然抗氧化剂，具有强大的抗炎活性以及化疗和化学预防特性。溶解性差和口服生物利用度低是妨碍姜黄素用于治疗的主要原因。复配程度为 β-CD 复合物（82 %）> γ-CD（71 %）> α-CD（65 %）。粉碎法显著提高了 CUR（0.002 mg/ml）与 CUR α-CD 复合物（0.364 mg/ml）> CUR β-CD 复合物（0.186 mg/ml）> CUR γ-CD 复合物（0.068 mg/ml）的溶解度。无吉布斯能和硅学分子对接研究均表明，α-CD 复合物 > β-CD 复合物 > γ-CD 复合物更易形成。就 CUR 而言，CUR α-CD、CUR β-CD 和 CUR γ-CD 复合物的相对生物利用度分别为 460%、365% 和 99%。CUR-CD 复合物的生物利用度提高，t/½、tmax、Cmax、AUC、Ka 和 MRT 均有所增加，而 Ke、清除率和 Vd 值则有所下降。AUC 增加的是 CUR α-CD 复合物 > CUR β-CD 复合物 > CUR γ-CD 复合物。CUR α-CD 复合物与 CUR γ-CD 复合物之间通过单因素方差分析和 Dunnett 后检验进行多重比较分析，观察到显著差异（p < 0.05）。体外、体内和硅学方法之间的相关性表明硅学和体外方法在 CD 选择方面具有潜力。

  DOI：

  10.1007/s10847-013-0322-1

文献信息

• Solubility profiles, hydration and desolvation of curcumin complexed with γ-cyclodextrin and hydroxypropyl-γ-cyclodextrin
  作者：Sergey Shityakov、Ramin Ekhteiari Salmas、Serdar Durdagi、Norbert Roewer、Carola Förster、Jens Broscheit

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.028

  日期：2017.4

  and molecular dynamics (MD) simulations, indicated that water molecules play an important role in host-guest complexation mediating the CUR binding to cyclodextrins via hydrogen bond formations. The CUR hydration/desolvation effects contributed to the complex formation by elevating the CUR binding affinity to both CDs. The CUR/HP-γ-CD complex after the CUR hydration was determined with a minimal Gibbs

  摘要 在本研究中，我们研究了姜黄素 (CUR) 溶解度曲线和这种物质与 γ-环糊精 (γ-CD) 和羟丙基-γ-环糊精 (HP-γ-CD) 赋形剂的水合/去溶剂化作用。发现 CUR/HP-γ-CD 复合物在溶液中更稳定，CUR/HP-γ-CD 的表观稳定性常数最高（Kc = 1.58*104 M-1），因为它在蒸馏水中的溶解度更高。包括分子对接、蒙特卡罗 (MC) 和分子动力学 (MD) 模拟在内的计算机计算表明，水分子在主客体络合中发挥重要作用，通过氢键形成介导 CUR 与环糊精的结合。CUR 水合/去溶剂化效应通过提高 CUR 与两个 CD 的结合亲和力来促进复合物的形成。由于主要的疏水性 (vdW) 力，CUR 水合后的 CUR/HP-γ-CD 复合物用最小的吉布斯结合自由能 (ΔGbind = -9.93 kcal*mol-1) 确定。总的来说，这项研究的结果有助于开发基于环糊精的