n-butyl α-N-glucosyl carbamate | 1327280-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl α-N-glucosyl carbamate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(butoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1327280-62-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₁
• 分子量: 447.439
• InChiKey: NPFOITLUHMWFMJ-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isocyanato-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 正丁醇 在 di-n-butyltin maleate 作用下， 反应 0.5h， 以18 mg的产率得到n-butyl α-N-glucosyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-糖基氨基甲酸酯的无保护基合成方法以及氨基甲酸酯基团中氮的异头效应的评估

  摘要：

  通过 D-葡萄糖与氨基甲酸正丁酯在酸性水介质中反应，开发了第一个无保护基合成的N-糖基氨基甲酸酯。通过与使用异氰化物方法制备的真实样品进行比较，明确确定了N-葡萄糖基氨基甲酸酯的结构。利用这种无保护基团合成N-糖基氨基甲酸酯的方法，制备了N-吡喃木糖基氨基甲酸酯的异头对，并用于评估氨基甲酸酯基团中氮的异头效应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108280

文献信息

• Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Shohei Kusaba、Takahiro Minami、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0030-1260587

  日期：2011.6

  A study of methods for the synthesis of urea and carbamate glycosides, starting with unprotective carbohydrates, led to the preparation of amino acid-carbohydrate conjugates in aqueous ­media.

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。