2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮 | 118736-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[2]naphthyl-1-phenyl-ethanone；2-Hydroxy-2-[2]naphthyl-1-phenyl-aethanon；2-Hydroxy-2-naphthalen-2-yl-1-phenylethanone
• CAS: 118736-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KFJNHDSDWMYYTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  457.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-萘-2-基-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  葡糖毕赤酵母冻干全细胞催化的不同1,2-二芳基-1,2-二酮的对映选择性单还原

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.019
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  葡糖毕赤酵母冻干全细胞催化的不同1,2-二芳基-1,2-二酮的对映选择性单还原

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.019

文献信息

• A New Synthesis of Mixed Benzoins. Second Paper
  作者：Richard T. Arnold、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01298a062

  日期：1936.7
• MURATA, SHIZUAKI;YAMABE, KUNIAKI;TASHIRO, KIYOFUMI;ISHIBASHI, YOSHIHIKO, CHEM. EXPRESS., 3,(1988) N 6, C. 363-366
  作者：MURATA, SHIZUAKI、YAMABE, KUNIAKI、TASHIRO, KIYOFUMI、ISHIBASHI, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。