methyl-2-(diethylthiocarbamoylsulfanyl)acetate | 23149-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(diethylthiocarbamoylsulfanyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-((diethylcarbamothioyl)thio)acetate；Methyl 2-(diethylcarbamothioylsulfanyl)acetate；methyl 2-(diethylcarbamothioylsulfanyl)acetate
• CAS: 23149-20-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 221.345
• InChiKey: GCNCKACOFHKPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙酸甲酯 、 二乙胺 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到methyl-2-(diethylthiocarbamoylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  水中超声辐射下二硫代氨基甲酸酯的高效合成

  摘要：

  摘要具有超声活化的多组分反应已被用作简单，快速，原子经济且绿色的方法，用于在水中合成二硫代氨基甲酸酯衍生物。伯胺和仲胺与二硫化碳和不饱和羰基化合物或烷基卤化物在超声波辐射下的一锅，三组分缩合反应是一种绿色快速的方法，用于在水中快速高产率地制备二硫代氨基甲酸酯。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0687-z

文献信息

• Disulfiram and dithiocarbamate analogues demonstrate promising antischistosomal effects
  作者：Georg A. Rennar、Tom L. Gallinger、Patrick Mäder、Kerstin Lange-Grünweller、Simone Haeberlein、Arnold Grünweller、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114641

  日期：2022.11

  this study the substance class of “dithiocarbamates” and their potential as antischistosomal agents is highlighted. These compounds are derived from the basic structure of the human aldehyde dehydrogenase inhibitor disulfiram (tetraethylthiuram disulfide, DSF) and its metabolites. Our compounds revealed promising activity (in vitro) against adults of Schistosoma mansoni, such as the reduction of egg production

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，每年有超过 2 亿新感染病例。它是由血吸虫属的寄生虫引起的如果不及时治疗，可能会导致死亡。目前，只有两种药物可用于对抗血吸虫病：吡喹酮和在有限范围内的奥沙尼喹。然而，这两种药物的密集使用导致出现耐药性的可能性增加。因此，必须寻找新的活性物质并进行有针对性的开发。在这项研究中，强调了“二硫代氨基甲酸盐”物质类别及其作为抗血吸虫剂的潜力。这些化合物来源于人醛脱氢酶抑制剂双硫仑（四乙基秋兰姆二硫化物，DSF）及其代谢物的基本结构。我们的化合物对曼氏血吸虫成虫显示出有希望的活性（体外）。，如产蛋量减少、配对稳定性、活力和运动性。此外，观察到外皮损伤以及肠道扩张甚至寄生虫死亡。我们对二硫代氨基甲酸酯核心的两侧进行了详细的结构-活性关系研究，产生了大约 300 种衍生物的库（此处显示了 116 种衍生物）。从 100 μ m开始，我们将抗血吸虫活性提高到25 μ m例如
• Catalyst- and additive-free syntheses of rhodanine and <i>S</i>-alkyl dithiocarbamate derivatives from sulfoxonium ylides
  作者：Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d2cc06092b

  日期：——

  An efficient catalyst- and additive-free facile access to rhodanine and S-alkyl dithiocarbamate derivatives via multi-component reaction of amines, CS2 and α-ester sulfoxonium ylides in methanol has been described. The new synthetic methods offer excellent synthetic prospects for several functionalized rhodanines and S-alkyl dithiocarbamates with simple operational procedures.

  已经描述了通过胺、CS 2和 α-酯氧化亚砜叶立德在甲醇中的多组分反应，一种无需催化剂和添加剂即可轻松获得绕丹宁和S-烷基二硫代氨基甲酸酯衍生物的方法。新的合成方法通过简单的操作程序为多种功能化的绕丹宁和S-烷基二硫代氨基甲酸酯提供了极好的合成前景。
• WIRKSTOFFE GEGEN PARASITÄRE HELMINTHEN
  申请人：PHILIPPS-UNIVERSITÄT MARBURG

  公开号：EP3235815A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Wirkstoffe gegen Erkrankungen, die durch Helminthen hervorgerufen werden (z. B. Schistosomiasis). Sie umfasst im wesentlichen Verbindungen mit mindestens einer Dithiocarbamat-und/oder Dithiocarbazat-Teilstruktur.

  本发明涉及防治由蠕虫（如血吸虫病）引起的疾病的新化学制剂。它主要包括至少具有一种二硫代氨基甲酸酯和/或二硫代氨基甲酸酯亚结构的化合物。
• Versatile and Large-Scale Synthesis of Functional Dithiocarbamates in Water
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Aryanasab、Laleh Tourkian、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1080/00397910903531847

  日期：2010.12.21

  Structural diversity is possible in direct access to functional dithiocarbamates based on a highly efficient and simple one-pot reaction of CS2, amines, and alkyl halides in nearly quantitative yields in water.
• [DE] RAFT-POLYMERE UND RAFT-REAGENZIEN<br/>[EN] RAFT POLYMERS AND RAFT REAGENTS<br/>[FR] POLYMÈRES RAFT ET RÉACTIFS RAFT
  申请人：WACKER CHEMIE AG

  公开号：WO2010040630A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Gegenstand der Erfindung sind RAFT-Polymere erhältlich durch radikalisch initiierte Polymerisation von einem oder mehreren ethylenisch ungesättigten Monomeren in Gegenwart von einem oder mehreren RAFT-Reagenzien der allgemeinen Formel Z-C(=S)SR2 (1), worin R1 für ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten C1-C20- Kohlenwasserstoffrest steht, der gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NR12, -COOH, -COOR1, -PO (OR1)2, -Halogen, -Acyl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONR12 substituiert ist, und in dem gegebenenfalls ein oder mehrere, einander nicht benachbarte Kohlenstoffatome durch Gruppen -0-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CONR1-, -S-, oder -NR1-, -N= oder -P= ersetzt sind, wobei die einzelnen Reste R1 ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander annehmen, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest Z der Formel (1) ein Heterozyklus der allgemeinen Formel (2) ist, der über das Stickstoffatom an die -C(=S)SR1-Gruppe der Formel (1) gebunden ist, und dessen Reste R2 unabhängig voneinander die vorgenannten Bedeutungen von R1 annehmen, und in dem n für einen Wert von 0 bis 4 steht, wobei ein oder mehrere der CR2-Einheiten durch Heteroatome ersetzt sein können; sowie RAFT-Reagenzien der allgemeinen Formel (3), worin R1 für ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest steht, der gegebenenfalls mit -CN, NCO, -NR12, -COOR1, -PO (OR1)2, -Halogen, -Acyl, -Epoxy, -SH, -OH oder -C0NR12 substituiert ist, und in dem gegebenenfalls ein oder mehrere, einander nicht benachbarte Kohlenstoffatome durch Gruppen -0-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CONR1-, -S-, oder -NR1-, -N= oder -P= ersetzt sind, R2 die vorgenannten Bedeutungen von R1 annimmt, wobei die einzelnen Reste R1 und R2 ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander annehmen.