2‐[(1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)methyl]‐N‐methyl‐N‐phenylacrylamide | 1353568-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2‐[(1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)methyl]‐N‐methyl‐N‐phenylacrylamide
• 英文别名: 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide；2-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-N-methyl-N-phenylacrylamide
• CAS: 1353568-92-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: URTHWEQRRMHGDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐[(1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)methyl]‐N‐methyl‐N‐phenylacrylamide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以73 %的产率得到2-((3-(bromomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导烯烃自由基级联溴环化化学选择性合成 3-溴甲基羟吲哚

  摘要：

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01105
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 三乙烯二胺 、 聚合甲醛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯酚 为溶剂， 生成 2‐[(1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)methyl]‐N‐methyl‐N‐phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的BiOBr纳米片加速了烯烃的高度区域选择性分子间三氟甲基化/芳基化反应，以合成含CF 3的氮杂杂环

  摘要：

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.056

文献信息

• A Free Radical Cascade Silylarylation of Activated Alkenes: Highly Selective Activation of the Si–H/C–H Bonds
  作者：Lizhi Zhang、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01067

  日期：2015.5.15

  The first example of silylarylation of activated alkenes with silanes is reported via selective activation of the Si–H/C–H bonds, which allows efficient access to silylated oxindoles through a free-radical cascade process.

  通过选择性激活Si–H / C–H键，可以报道活化烯烃与硅烷进行甲硅烷基化的第一个例子，这可以通过自由基级联过程有效地获得甲硅烷基化的吲哚。
• Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C–H Tertiary Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yu Yamane、Kohei Yoshinaga、Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.8b04872

  日期：2019.3.1

  is one of the most attractive catalysts, especially for aromatic C–H functionalizations. However, stoichiometric amounts of oxidants and strong carbanions are required, and C–H tertiary alkylation, especially with electron-deficient alkyl groups, is unexplored. In this paper, we describe the development of iron-catalyzed selective C–H tertiary alkylations with heteroaromatics, in which an iron salt

  铁是最有吸引力的催化剂之一，特别是对于芳族CHH功能化而言。但是，需要化学计量的氧化剂和强碳负离子，并且尚未开发C–H叔烷基化，尤其是缺乏电子的烷基。在本文中，我们描述了杂芳族化合物在铁催化的选择性C–H叔烷基化反应中的发展，其中铁盐充当单电子源，并增强了由α-溴羰基化合物生成的叔烷基的反应性。我们建立的方法论已在非常简单的条件下有效合成各种季碳原子中得到了证明。
• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。