2-((3-(azidomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 1449117-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-(azidomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1449117-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 361.36
• InChiKey: XRYMWRORDBEMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2‐[(1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)methyl]‐N‐methyl‐N‐phenylacrylamide 在 zirconium(IV) nitrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以40%的产率得到2-((3-(azidomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  银催化的芳基丙烯酰胺的碳叠氮化

  摘要：

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。

  DOI：

  10.1021/ol402138y

文献信息

• Metal-Free Radical Azidoarylation of Alkenes: Rapid Access to Oxindoles by Cascade CN and CC Bond-Forming Reactions
  作者：Kiran Matcha、Rishikesh Narayan、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201303550

  日期：2013.7.29

  A novel method for the oxidative radical azidation of alkenes relies on an azide in combination with a hypervalent iodine reagent. A cascade of CN and CC bond‐forming reactions yields 2‐oxindoles under metal‐free conditions with high reaction rates at ambient temperature and provides access to complex products (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  用于烯烃的氧化自由基叠氮化的新方法依赖于叠氮化物与高价碘试剂的组合。CN和CC键形成反应的级联反应在无金属条件下在环境温度下以高反应速率生成2-吲哚，并提供了获得复杂产物的途径（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。