methyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-naphthyl)propenoate；(E)-methyl 3-(2-naphthyl)propenoate；3-Naphthalen-2-yl-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LQDBRZFZGWAPEL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(2-萘基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-substituted cyclopentanones as therapeutic agents

  摘要：

  本文披露了包含Y、A、B、J和E的化合物，或其药学上可接受的盐或前药；还进一步描述了相关的方法、组合物和药物。

  公开号：

  US20060111430A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 生成 methyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  SIDORENKO, T. N.;TERENTEVA, G. A.;ANDRIENKO, O. S.;SAVINYX, YU. V.;AKSENO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1983, N 2, 192-196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• P[N(<i>i-</i>Bu)CH₂CH₂]₃N: Nonionic Lewis Base for Promoting the Room-Temperature Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Fluorides, Ketones, and Nitriles Using Wadsworth−Emmons Phosphonates
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Arkady Ellern、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo1012515

  日期：2010.11.5

  serves as an effective promoter for the room-temperature stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters, fluorides, and nitriles from a wide array of aromatic, aliphatic, heterocyclic, and cyclic aldehydes and ketones, using a range of Wadsworth−Emmons (WE) phosphonates. Among the analogues of 1c [R = Me (1a), i-Pr (1b), Bn (1d)], 1a and 1b performed well, although longer reaction times were involved

  双环三氨基膦P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = i -Bu，1c）可作为室温下立体选择性合成α，β-不饱和酯，氟化物和腈的有效促进剂芳香族，脂肪族，杂环和环状醛和酮，使用一系列Wadsworth-Emmons（WE）膦酸酯。在1c [R = Me（1a），i -Pr（1b），Bn（1d）]的类似物中，1a和1b表现良好，尽管涉及的反应时间更长，而1d导致的收率低于1c。氰基，氯，溴，甲氧基，氨基，酯和硝基等官能团的耐受性很好。我们能够分离和表征（通过X射线；见上文）由2b和1c形成的反应性WE中间体。
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• Selenium-Catalyzed C(sp³)H Acyloxylation: Application in the Expedient Synthesis of Isobenzofuranones
  作者：Felix Krätzschmar、Martin Kaßel、Daniel Delony、Alexander Breder

  DOI：10.1002/chem.201406290

  日期：2015.5.4

  Oxidative Se‐catalyzed C(sp3)H bond acyloxylation has been used to construct a diverse array of isobenzofuranones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives. The synthetic procedure employs mild reaction conditions and gives high chemoselectivity enabled by an inexpensive organodiselane catalyst. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of phthalide natural

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。