(R)-N1-(5-(1,2-dihydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanamide | 207922-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N1-(5-(1,2-dihydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanamide
• 英文别名: (R)-N-(5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-pyridin-2-yl)-acetamide；(R)-N1-[5-(1,2-Dihydroxyethyl) pyridin-2-yl]ethanamide；N-[5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 207922-57-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: DUTJLVHVDAXHDN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N1-(5-(1,2-dihydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanamide 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-3 肾上腺素能受体激动剂的工艺研究和放大

  摘要：

  介绍了 β-3 肾上腺素能受体激动剂 (4-{2-[2-(6-aminopyridin-3-yl)-(2R)-羟基-乙基氨基]乙氧基}苯基)乙酸的可规模合成。关键的偶联步骤利用甲硅烷基-p ...

  DOI：

  10.1021/op049969o
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-乙烯基吡啶-2-基)乙酰胺 以80的产率得到(R)-N1-(5-(1,2-dihydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for substituted pyridines

  摘要：

  本发明涉及制备公式（I）化合物的过程，以及制备公式中某些中间体的过程，其中R1为硝基，氨基或保护氨基；R2为H，氟，氯，CF3，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，氨基或保护氨基；X1为OH或适当的离去基团，在该过程中使用。本发明还涉及公式（II）化合物的新颖性。

  公开号：

  US06291489B1

文献信息

• Combinations of &bgr;3 agonists and growth hormone secretagogues
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06657063B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  This invention is directed to pharmaceutical compositions comprising &bgr;3 adrenergic agonists including (4-(2-(2-(6-aminopyridin-3-yl)-2(R)-hydroxyethylamino)ethoxy)phenyl)acetic acid and growth hormone or growth hormone secretagogues, prodrugs thereof or pharmaceutically acceptable salts of said compounds or said prodrugs. The invention is also directed to methods of using those compositions in the treatment of obesity, diabetes, hypertension and frailty in animals and particularly in humans.

  这项发明涉及包括β3肾上腺素受体激动剂在内的药物组合物，其中包括(4-(2-(2-(6-氨基吡啶-3-基)-2(R)-羟乙基氨基)乙氧基)苯乙酸)和生长激素或生长激素促分泌剂，以及这些化合物或其前药的药用可接受盐。该发明还涉及使用这些组合物治疗动物中的肥胖、糖尿病、高血压和衰弱，特别是在人类中的方法。
• Beta-Adrenergic agonists to reduce a wasting condition
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0887079A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  The present invention relates to the use of certain β-adrenergic agonists, their pharmaceutically acceptable prodrugs, pharmaceutically acceptable salts of either entity, or pharmaceutical compositions containing any of the foregoing, for the manufacture of a medicament to reduce a wasting condition in a mammal (e.g., human).

  本发明涉及使用某些β-肾上腺素受体激动剂，它们的药学可接受的前药，任何一种实体的药学可接受的盐，或含有上述任何成分的药物组合物，用于制造一种药物，以减少哺乳动物（例如人类）中的消耗性疾病。
• Combination therapy including a specific beta-3 agonist and an anorectic agent
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0920864A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  This invention relates to pharmaceutical compositions and methods which have utility in treating obesity in animals and particularly in humans. The invention is particularly directed to such compositions which comprise a mixture of a compound which modifies eating behavior and (4-(2-(2-(6-aminopyridin-3-yl)-2(R)-hydroxyethylamino)ethoxy)phenyl)acetic acid, which is the compound of Formula I:

  这项发明涉及用于治疗动物和特别是人类肥胖的药物组合物和方法。该发明特别针对包含一种改变进食行为的化合物和(4-(2-(2-(6-氨基吡啶-3-基)-2(R)-羟乙基氨基)乙氧基)苯基)乙酸的混合物的组合物。
• [EN] PROCESS FOR SUBSTITUTED PYRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PYRIDINES SUBSTITUEES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998021184A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (EN) This invention relates to processes for preparing compounds of formula (I) which are $g(b)-adrenergic receptor agonists, and to processes for preparing certain intermediates of formula (IIA) wherein R1 is nitro, amino or protected amino; R2 is H, fluoro, chloro CF3, nitro, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, amino or protected amino; and X1 is OH or a suitable leaving group, used in that process. The invention also relates to novel compounds of the formulae (II).(FR) Procédés de préparation de composés de formule (I) qui sont des agonistes du récepteur adrénergique B, et procédés de préparation de certains intermédiaires de formule (IIA), dans lesquelles R1 est nitro, amino ou amino protégé, R2 est H, fluoro, chloro CF3, nitro, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, amino ou amino protégé, et X1 est OH ou un groupe labile approprié, utilisés dans lesdits procédés. La présente invention concerne également des composés des formules (II).

  该发明涉及制备公式（I）化合物的过程，该化合物是$g(b)-肾上腺素受体激动剂，以及制备公式（IIA）中某些中间体的过程，其中R1是硝基，氨基或保护氨基；R2是H，氟，氯，CF3，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，氨基或保护氨基；X1是OH或适当的离去基团，在该过程中使用。该发明还涉及公式（II）的新化合物。
• Substituted acetylpyridine derivatives and process for the preparation of intermediates for optically active beta3 agonist by the use of the same
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20030130521A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  It is an objective to produce intermediates of optically active beta-3 adrenaline receptor agonists from readily available raw materials in a safe, efficient and industrially advantageous manner. A substituted acetylpyridine derivative represented by the general formula (9) is reduced by enantioselective reduction to produce an optically active hydroxyethylpyridine derivative represented by the general formula (10) (wherein * represents an asymmetric carbon atom), and it is further derivatized to an intermediate of an optically active beta-3 adrenaline receptor agonist, such as an optically active dihydroxyethylpyridine derivative represented by the general formula (14) or an optically active oxirane derivative represented by the general formula (16). 1

  这是一个目标，以安全、高效和具有工业优势的方式，从易得的原材料中生产光学活性β-3肾上腺素受体激动剂的中间体。通过对一种由通用式（9）表示的取代乙酰吡啶衍生物进行对映选择性还原，得到一种由通用式（10）表示的光学活性羟乙基吡啶衍生物（其中*代表不对称碳原子），然后进一步衍生为光学活性β-3肾上腺素受体激动剂的中间体，例如由通用式（14）表示的光学活性二羟乙基吡啶衍生物或由通用式（16）表示的光学活性环氧乙烷衍生物。