3-(2,4-difluorophenoxy)-4-(methylsulfonylamino)phenylglyoxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenoxy)-4-(methylsulfonylamino)phenylglyoxylic acid
• 英文别名: 2-[3-(2,4-Difluorophenoxy)-4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₆S
• 分子量: 371.318
• InChiKey: MNRNFCGCDPAQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-difluorophenoxy)-4-(methylsulfonylamino)phenylglyoxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-(2,4-difluorophenoxy)-4-(methylsulfonylamino)phenylglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiinflammatory Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of 4'-Acetyl-2'-(2,4-difluorophenoxy)methanesulfonanilide (FK3311).

  摘要：

  我们合成了新型抗炎剂 4'-乙酰基-2'-(2, 4-二氟苯氧基)甲磺酰苯胺 (FK3311, 1) 的假定代谢物，以确认其结构并研究其药理学特性。通过与合成的真实化合物直接比较，确认了代谢物2-5的结构。我们采用以下测试来评估药理学活性：酵母聚糖诱导的前列腺素E2产生的体外活性、佐剂诱导的关节炎的抗炎活性以及乙酸诱导的扭体的镇痛活性。在体内测试中，代谢物 2 几乎与 1 等价，代谢物 3 是一种活性代谢物，其体外活性与 1 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2050
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-乙酰基-2-(2,4-二氟苯氧基)苯基]-甲烷磺酰胺 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3-(2,4-difluorophenoxy)-4-(methylsulfonylamino)phenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiinflammatory Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of 4'-Acetyl-2'-(2,4-difluorophenoxy)methanesulfonanilide (FK3311).

  摘要：

  我们合成了新型抗炎剂 4'-乙酰基-2'-(2, 4-二氟苯氧基)甲磺酰苯胺 (FK3311, 1) 的假定代谢物，以确认其结构并研究其药理学特性。通过与合成的真实化合物直接比较，确认了代谢物2-5的结构。我们采用以下测试来评估药理学活性：酵母聚糖诱导的前列腺素E2产生的体外活性、佐剂诱导的关节炎的抗炎活性以及乙酸诱导的扭体的镇痛活性。在体内测试中，代谢物 2 几乎与 1 等价，代谢物 3 是一种活性代谢物，其体外活性与 1 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2050

文献信息

• JPH0469373A
  申请人：——

  公开号：JPH0469373A

  公开（公告）日：1992-03-04