苯酚-1-13C | 29809-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚-1-13C
• 英文名称: <1-13C>phenol
• 英文别名: 1-¹³C-phenol；phenol-1-13C；(113C)Cyclohexatrienol
• CAS: 29809-11-8
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 95.102
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-PTQBSOBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C (lit.)
• 沸点：
  182 °C (lit.)
• 密度：
  1.082 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 1671 6.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚-1-13C 在 ZSM-5 zeolite catalyst powder (CBV 2314) 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 生成 苯-13C
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methoxy and hydroxyl functionalities of phenolic monomers over zeolites

  摘要：

  这项研究调查了在沸石催化裂解过程中苯酚单体中甲氧基和羟基官能团转化的机制，识别了转化为芳香烃的瓶颈。

  DOI：

  10.1039/c5gc02548f
• 作为产物：
  描述：

  4-aminophenol-1-13C hydrochloride 在 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 苯酚-1-13C
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemomicrobiological synthesis of stable isotope-labeled L-tyrosine and L-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a004

文献信息

• Mechanism of Phenol Alkylation in Zeolite H-BEA Using In Situ Solid-State NMR Spectroscopy
  作者：Zhenchao Zhao、Hui Shi、Chuan Wan、Mary Y. Hu、Yuanshuai Liu、Donghai Mei、Donald M. Camaioni、Jian Zhi Hu、Johannes A. Lercher

  DOI：10.1021/jacs.7b02153

  日期：2017.7.12

  electrophile, the cyclohexyl carbenium ion, is directly formed in a protonation step when cyclohexene is the coreactant. In the presence of cyclohexanol, its protonated dimers at Brønsted acid sites hinder the adsorption of cyclohexene and the formation of a carbenium ion. Thus, it is demonstrated that protonated cyclohexanol dimers dehydrate without the formation of a carbenium ion, which would otherwise

  使用原位 13C MAS NMR 光谱研究了固体酸催化苯酚与环己醇和环己烯在非极性溶剂十氢化萘中的烷基化反应机理。只有在大部分环己醇脱水成环己烯后，苯酚与环己醇的烷基化才会开始。由于苯酚和环己醇显示出相似的吸附强度，因此这种严格的反应顺序并不是由于苯酚与环己醇的接触受限，而是由于存在反应性亲电试剂，只要存在大量环己醇。13C 同位素标记表明，当环己烯是共反应物时，反应性亲电子试剂环己基碳正离子在质子化步骤中直接形成。在环己醇存在下，其在 Brønsted 酸位点的质子化二聚体阻碍了环己烯的吸附和碳正离子的形成。因此，证明质子化的环己醇二聚体在不形成碳鎓离子的情况下脱水，否则碳鎓离子将有助于动力学相关步骤中的烷基化。同位素加扰表明环己基苯基醚的分子内重排对芳环的烷基化没有显着贡献。
• Unraveling the Dynamic Network in the Reactions of an Alkyl Aryl Ether Catalyzed by Ni/γ-Al₂O₃in 2-Propanol
  作者：Long Qi、Ali Chamas、Zachary R. Jones、Eric D. Walter、David W. Hoyt、Nancy M. Washton、Susannah L. Scott

  DOI：10.1021/jacs.9b09071

  日期：2019.10.30

  undergoes facile H/D exchange (k3 = 0.046 s-1 gcat-1 at 175 °C). While the source of the reducing equivalents for both hydrogenolysis and hydrogenation is exclusively H2/D2(g) rather than the alcohol solvent at these temperatures, the initial isotopic composition of adsorbed H/D on the catalyst surface is principally determined by the solvent isotopic composition (2-PrOH/D). All reactions are preceded by

  芳醚键的还原裂解是将木质素分解为其单木质醇组分的关键步骤，其中选择性由多个平行和连续液相反应的动力学决定。在 Ni/-Al2O3 催化下，13C 标记的苄基苯基醚（BPE，一种模型化合物，其 CO 键能与木质素中的主要 -O-4 键具有相同的 CO 键能）的三相氢解直接在升高的温度（150 - 175 °C) 和压力 (79-89 bar) 使用操作魔角旋转 NMR 光谱。使用 2-丙醇溶剂的 13C NMR 共振对 NMR 转子中的液体-蒸汽分配进行量化，其化学位移报告内部反应器温度。在 170 °C 时，BPE 转化为甲苯和苯酚，k1 = 0.17 s-1 gcat-1，和 (80 ± 8) kJ mol-1 的表观活化势垒。随后的苯酚氢化发生得更慢（k2 = 0.0052 s-1 gcat-1 在 170-175 °C），因此环己醇的形成仅在较高温度下才显着。甲苯在这些反应条件下是稳定的，但它的甲基经历了容易的
• 稳定同位素标记的磷酸三苯酯化合物及其合成方法
  申请人：江苏开放大学

  公开号：CN106188132A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明公开了一种稳定同位素标记的磷酸三苯酯化合物，及该稳定同位素标记化合物的合成方法。利用稳定同位素标记或天然丰度的苯酚与强碱作用得到稳定同位素标记的苯酚盐，再同三氯氧磷反应，得到稳定同位素标记的磷酸三苯酯。披露了稳定同位素标记的磷酸三苯酯的制备方法和光谱结构确证。本发明原料易得，制备工艺简单快速，微量合成尤其适用于标记物质的制备。
• A Concerted Approach for the Determination of Molecular Conformation in Ordered and Disordered Materials
  作者：Jan Sehnert、Jürgen Senker

  DOI：10.1002/chem.200601726

  日期：2007.7.27

  isotope labeling with computational methods and different solid-state NMR techniques. We chose triphenylphosphite (TPP) as an interesting example of our investigations because TPP exhibits two crystalline modifications and two different amorphous phases one of which is highly correlated. In particular we analyzed the conformational distribution in three of these phases. A sample of triply labeled 1-[13C]TPP

  我们提出了一种协调一致的方法在固态有序和无序相的局部环境研究中的成功应用。在这种方法中，我们将同位素标记与计算方法和不同的固态NMR技术结合在一起。我们选择亚磷酸三苯酯（TPP）作为我们研究的有趣例子，因为TPP表现出两种结晶修饰和两种不同的非晶相，其中一种高度相关。特别是，我们分析了这三个阶段中的构象分布。制备了三重标记的1- [13C] TPP样品，并测量了1D MAS以及宽线13C NMR光谱。此外，我们获得了2D 13C宽线交换光谱，并使用此方法得出了有关所研究的TPP相中苯基取向的高度详细的信息。为了与结构模型连接，对TPP分子及其附近环境进行了DFT分析。三旋和六旋系统中13C化学位移张量的从头算是作为1D和2D光谱计算的基础。通过将这些模拟与实验进行比较，可以在分子水平上绘制所有相的清晰图片。因此，我们的结果表明，即使在具有挑战性的无定形材料情况下，提出的方法也可以用于介观环
• Synthesis of ¹³ C‐labeled parabens from isotopically enriched phenols using the Houben–Hoesch reaction
  作者：Keith P. Reber、John D. Sivey、Matthew Vollmuth、Priyansh D. Gujarati

  DOI：10.1002/jlcr.3992

  日期：2022.7

  environmental concern. In order to identify these transformation products and investigate their mechanism of formation, a synthetic route to ethyl parabens labeled with the stable isotope carbon-13 at specific positions within the benzene ring was developed. This efficient two-step procedure starts from commercially available 13C-labeled phenols and involves (1) initial acylation of the phenol via a Houben–Hoesch

  对羟基苯甲酸酯是多种消费品中的抗菌添加剂。然而，在废水消毒过程中由对羟基苯甲酸酯形成的卤代化合物是一个潜在的环境问题。为了识别这些转化产物并研究它们的形成机制，开发了一种在苯环内特定位置用稳定同位素碳 13 标记对羟基苯甲酸乙酯的合成路线。这种有效的两步法从市售的13 C 标记的苯酚开始，包括 (1) 通过与三氯乙腈的 Houben-Hoesch 反应对苯酚进行初始酰化，然后 (2) 对所得三氯甲基酮进行改进的卤仿反应，得到对应13C 标记的对羟基苯甲酸乙酯的总产率为 65%–80%。还研究了改进的卤仿反应的范围，允许合成衍生自伯醇或仲醇的其他对羟基苯甲酸酯，包括13 C-和氘标记的酯。此外，4-羟基苯甲酸可以直接由常见的三氯甲基酮中间体在用氢氧化锂处理后形成。该方案补充了现有的制备13 C 标记的对羟基苯甲酸酯衍生物的方法，并提供了在 Houben-Hoesch 反应（形成对二取代产物）