2-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 | 595567-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 595567-05-8
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• mdl: MFCD11044696
• 分子量: 164.139
• InChiKey: BZBZGWGEKBKTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 在 氧气 、 copper dichloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  DMF作为蛋氨酸来源：铜催化的酰肼直接环化成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900395
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰肼 在 potassium sulfate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  以DMF为碳源一步构建2-（4-氟苯基）-1,3,4-噁二唑的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以DMF（N,N‑二甲基甲酰胺）为碳源一步构建2‑（4‑氟苯基）‑1,3,4‑噁二唑的方法。该方法以对氟苯甲酰肼作为反应原料，以DMF（N,N‑二甲基甲酰胺）作为碳源经碳环化反应，一步构建2‑（4‑氟苯基）‑1,3,4‑噁二唑。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，符合绿色化学的发展要求。

  公开号：

  CN109336840A

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINES
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013049559A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP 17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CPY17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型的吡啶化合物及其药用可接受的盐或前药。同时，还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物通过向患者施用一种或多种化合物的治疗有效量，用于抑制CYP 17活性。通过这样做，这些化合物有效地治疗与CPY17活性相关的病症。可以使用这些化合物治疗多种病症，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，所述疾病为癌症，如前列腺癌。
• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.165

  日期：2008.1

  A novel one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles by condensation of acid hydrazide and triethyl orthoalkanates under microwave irradiations is reported. This green protocol was catalyzed efficiently by solid supported Nafion®NR50 and phosphorus pentasulfide in alumina (P4S10/Al2O3) with excellent yields.

  报道了在微波辐射下通过酰肼与原烷基三乙基酯的缩合反应得到的一种新颖的无锅无溶剂合成1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的方法。此绿色协议是有效地由固体负载的Nafion催化® NR50和五硫化二磷在氧化铝（P 4小号10 /的Al 2 ö 3具有优良的产率）。
• Palladium-catalyzed trisallylation of benzoxazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with alkyne
  作者：Jun Zheng、Fereshteh Hosseini-Eshbala、Ya-Xi Dong、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c8cc09165j

  日期：——

  In this report, a palladium catalyzed direct trisallylation of azoles with alkyne via a novel subsequent mono C(sp²)–H allylation/olefin isomerization/y-selective double C(sp³)–H allylation process was developed. A wide range of substituted trisallylated azoles bearing all quaternary carbon centers has been synthesized efficiently and with high atom economy.

  本报告开发了一种钯催化唑类化合物与炔烃直接三烯丙基化的新工艺，该工艺采用了新型的后续单 C(sp2)-H 烯丙基化/烯烃异构化/y-选择性双 C(sp3)-H 烯丙基化工艺。我们以较高的原子经济性高效合成了一系列含有所有季碳中心的取代三烯丙基唑。