原儿茶酸异丙酯 | 105603-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 原儿茶酸异丙酯
• 英文名称: protocatechuic acid i-propyl ester
• 英文别名: isopropyl 3,4-dihydroxybenzoate；3,4-dihydroxy-benzoic acid isopropyl ester；3,4-Dihydroxy-benzoesaeure-isopropylester；Propan-2-yl 3,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 105603-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD24390050
• 分子量: 196.203
• InChiKey: LGFUKKJQWVKLJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原儿茶酸异丙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 isopropyl 2-mesyloxymethyl-1,4-benzodioxan-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白FtsZ的2，6-二氟苯甲酰胺抑制剂：设计，合成和结构-活性关系。

  摘要：

  各种耐药微生物不断涌现，限制了常见细菌感染的治疗选择。原本有效的抗菌剂由于对这些抗药性细菌的活性弱或无效而不再有用。此外，最近批准的抗生素均未影响创新目标，因此需要具有创新抗菌作用机制的新型药物。由于其普遍存在的表达及其与真核β-微管蛋白的同源性，必需的细胞分裂蛋白丝状温度敏感Z（FtsZ）已成为可能的靶标。在最近几年中，几种化合物显示出与该原核蛋白相互作用并选择性抑制细菌细胞分裂。最近，我们的研究小组开发了有趣的衍生物，它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的粪肠球菌和结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性。本研究的目的是总结不同取代的杂环的结构-活性关系，这些杂环通过亚甲基氧桥连接到2,6-二氟苯甲酰胺，并验证FtsZ作为此类抗菌剂的真正目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700201
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 以51.8%的产率得到原儿茶酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白FtsZ的2，6-二氟苯甲酰胺抑制剂：设计，合成和结构-活性关系。

  摘要：

  各种耐药微生物不断涌现，限制了常见细菌感染的治疗选择。原本有效的抗菌剂由于对这些抗药性细菌的活性弱或无效而不再有用。此外，最近批准的抗生素均未影响创新目标，因此需要具有创新抗菌作用机制的新型药物。由于其普遍存在的表达及其与真核β-微管蛋白的同源性，必需的细胞分裂蛋白丝状温度敏感Z（FtsZ）已成为可能的靶标。在最近几年中，几种化合物显示出与该原核蛋白相互作用并选择性抑制细菌细胞分裂。最近，我们的研究小组开发了有趣的衍生物，它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的粪肠球菌和结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性。本研究的目的是总结不同取代的杂环的结构-活性关系，这些杂环通过亚甲基氧桥连接到2,6-二氟苯甲酰胺，并验证FtsZ作为此类抗菌剂的真正目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700201

文献信息

• 具麻醉作用的羟基苯甲酸酯镁盐及制备方法
  申请人：杭州奥默医药股份有限公司

  公开号：CN104513166B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供一种具有麻醉作用的羟基苯甲酸酯镁盐，通过在室温下将化合物（II）和蒸馏水混合，搅拌下加入氢氧化镁的水溶液，过滤，冷冻干燥得到目的化合物（I）。本发明的制备方法条件温和，操作简单，具有工业化前景。本发明所述的化合物由于水溶性良好，制成注射剂时可不加入表面活性剂等存在安全性不足的辅料，同时也可减少或去除注射痛，增加患者依从性；麻醉起效快、苏醒恢复快，临床使用安全，应用价值大。本发明化合物结构式如下：。
• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• Synthesis of Some Aromatic and Aliphatic Esters Using WO3/ZrO2 Solid Acid Catalyst under Solvent Free Conditions
  作者：VIJAYA CHARAN GUGULOTH、SATYANARAYANA BATTU

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22683

  日期：——

  A simple method is delineated for the synthesis of substituted ester products in superior yields by esterification reaction under solvent unbound condition using tungsten upgraded ZrO2 solid acid catalyst at 353 K. The WO3/ZrO2 catalyst has been prepared by using impregnation method followed by calcination at 923 K over a period of 6 h in air atmosphere. SEM, XRD, FTIR, and BET surface area techniques

  提出了一种简单的方法，通过在溶剂非结合条件下，使用钨升级 ZrO2 固体酸催化剂在 353 K 下进行酯化反应，以较高的收率合成取代酯产物。WO3/ZrO2 催化剂采用浸渍法制备，然后在 923 ℃下煅烧。在空气中 6 小时内的 K。使用 SEM、XRD、FTIR 和 BET 表面积技术对该催化剂进行分类。氧化锆具有酸性和碱性，可以通过加入合适的促进剂原子（如钨）来改变酸性和碱性，从而增加表面积，从而增强表面酸性。W6+离子的浸渍对氧化锆从热力学固体单斜相到亚稳态四方相的相变具有强烈影响。促进剂W6+的合并将稳定在催化反应中活跃的四方相。在酯化反应中，WO3/ZrO2催化剂稳定、高效、环境友好，可轻松过滤回收，产物收率优异，并可有效重复使用。
• Mono-/dihydroxybenzoic acid esters and phenol pyridinium derivatives as inhibitors of the mammalian carbonic anhydrase isoforms I, II, VII, IX, XII and XIV
  作者：Fabrizio Carta、Daniela Vullo、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.019

  日期：2013.3

  Using hydroxy-/dihydroxybenzoic acids as leads, a series of methyl, ethyl and iso-propyl esters of 4-hydroxy-benzoic acid, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, and 3,5-dihydroxybenzoic acids and of coumaric acid, were obtained and investigated for the inhibition of six mammalian carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, that is, the cytosolic CA I, II and VII, and the transmembrane CA IX, XII and XIV, many

  以羟基/二羟基苯甲酸为先导，一系列4-羟基苯甲酸，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-和3的甲基，乙基和异丙基酯获得了5-5-羟基苯甲酸和香豆酸，并研究了其对六种哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，即胞质CA I，II和VII以及跨膜CA IX的抑制作用， XII和XIV，其中许多是确定的药物靶标。从多巴胺中通过与异硫氰酸荧光素或与2,4,6-三取代的吡啶鎓盐反应，可以得到掺入苯酚/邻苯二酚基团的其他化合物。通过使用吡喃鎓盐，一些氨基酚也以类似的方式衍生化。与从中获得的先导化合物相比，这些化合物中的许多都显示出更高的抑制作用，对大多数研究过的CA同工型具有亚微摩尔范围内的功效。与苯磺酰胺相比，由于苯酚是一类研究较少的CA抑制剂（CAI），并且对它们的抑制机理了解得很少，因此此处设计的这类化合物可能有助于深入了解这些现象。
• Design, synthesis and biological evaluation of small molecular polyphenols as entry inhibitors against H5N1
  作者：Jian Yang、Jing Xiang Yang、Fang Zhang、Gang Chen、Wei Pan、Rui Yu、Shuwen Wu、Po Tien

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.057

  日期：2014.6

  To find novel compounds against H5N1, three series of known or novel small molecular polyphenols were synthesized and tested in vitro for anti-H5N1 activity. In addition, the preliminary structure-antiviral activity relationships were elaborated. The results showed that some small molecular polyphenols had better anti-H5N1 activity, and could serve as novel virus entry inhibitors against H5N1, likely targeting to HA2 protein. Noticeably, compound 4a showed the strongest activity against H5N1 among these compounds, and the molecular modeling analysis also suggested that this compound might target to HA2 protein. Therefore, compound 4a is well qualified to serve as a lead compound or scaffold for the further development of H5N1 entry inhibitor. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.