5-(2-溴-1-氟乙基)-2-吡咯烷酮 | 105457-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-(2-溴-1-氟乙基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-(2-bromo-1-fluoroethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-(2-Bromo-1-fluoroethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 105457-59-8
• 化学式: C₆H₉BrFNO
• 分子量: 210.046
• InChiKey: VWDYHCXEIHUNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴-1-氟乙基)-2-吡咯烷酮 、 potassium n-butoxide 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLB M.; BARTH J.; HEYDT J. -G.; JUNG M. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 267-272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-己烯酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-溴-1-氟乙基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸灭活γ-氨基丁酸氨基转移酶的机制

  摘要：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸 (2) 的单氟化类似物使依赖于吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 的猪脑 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶失活的机制研究描述了抗惊厥药氨己烯酸。[3H]PLP 重组 GABA 氨基转移酶与 2 失活，然后变性释放两种形式的辅酶，一种为 PLP，另一种为比例为 7:3 的修饰形式。所有酶活性在失活 2 倍时丧失，但在与 PLP 温育时恢复约 30% 的活性，这与 30% 的修饰形式的辅酶的形成和释放一致，如上所述。用 [2-3H]-2 灭活 GABA 氨基转移酶，然后进行凝胶过滤，导致 0.7 当量的氚附着在酶上，即使发生了完全失活。这也与上述结果一致，大约 30% 的失活是由于修饰的辅酶释放的结果，剩下 30% 的酶...

  DOI：

  10.1021/ja9527885

文献信息

• Synthesis and evaluation of mono-, di-, and trifluoroethenyl-GABA derivatives as GABA-T inhibitors
  作者：Michael Kolb、Jacqueline Barth、Jean Georges Heydt、Michel J. Jung

  DOI：10.1021/jm00385a007

  日期：1987.2

  The syntheses of four derivatives of gamma-vinyl-GABA, in which vinylic hydrogen atoms were replaced by fluorine, are described. With use of 5-ethenyl-2-pyrrolidinone as starting material, the E and Z isomers of 4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid were prepared. The 6,6-difluoro and 5,6,6-trifluoro analogues could be synthesized from 4-oxobutanoic acid tert-butyl ester and (2,2-difluoroethenyl)- and

  描述了γ-乙烯基-GABA的四种衍生物的合成，其中乙烯基氢原子被氟取代。以5-乙烯基-2-吡咯烷酮为原料，制备了4-氨基-6-氟-5-己酸的E和Z异构体。6，6-二氟和5,6,6-三氟类似物可以分别由4-氧代丁酸叔丁酯和（2,2-二氟乙烯基）-和（三氟乙烯基）锂合成。测试了这些化合物作为GABA-T的抑制剂，并报道了其体外和体内生物化学。活性最高的衍生物是（Z）-4-氨基-6-氟-5-己酸。讨论了该系列中的构效关系。