(1-Methyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-(3-phenyl-propyl)-amine | 133795-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-Methyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-(3-phenyl-propyl)-amine
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-N-(3-phenylpropyl)propan-2-amine
• CAS: 133795-80-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N
• 分子量: 303.447
• InChiKey: ZQVJZKCHKXLAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (+/-)-1-(1-naphthyl)propan-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Methyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-(3-phenyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基-正丙基）-1-苯基-2-氨基丙烷的取代且构象受限的衍生物在sigma受体上的结合。

  摘要：

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si

  DOI：

  10.1021/jm00110a015

文献信息

• SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：EP0591426A1

  公开（公告）日：1994-04-13
• US6057371A
  申请人：——

  公开号：US6057371A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF
  申请人：——

  公开号：WO1993000313A2

  公开（公告）日：1993-01-07

  [EN] The invention relates to methods for the treatment of central nervous system disorders, gastrointestinal disorders, drug abuse, angina, migraine, hypertension and depression by administering a pharmaceutical composition comprising an effective amount of certain sigma receptor ligands to a patient in need of such treatment. The invention further relates to novel sigma receptor ligands having high binding to the sigma receptor and pharmaceutical compositions thereof. Unexpectedly, certain of the sigma receptor ligands of the present invention have selectivity for the sigma receptor over the DA, PCP and 5-HT1A receptors.
  [FR] L'invention concerne des procédés de traitement des troubles du sytème nerveux central, des troubles gastro-intestinaux, la prise abusive de médicaments, l'engine, la migraine, l'hypertension et la dépression, en administrant une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace de certains ligands de récepteurs sigma à un patient ayant besoin d'un tel traitement. L'invention concerne en outre de nouveaux ligands de récepteur sigma ayant un pouvoir élevé de liaison sur le récepteur sigma ainsi que leurs compositions pharmaceutiques. De manière inattendue, certains ligands de récepteur sigma de la présente invention font preuve de sélectivité pour le récepteur sigma au détriment des récepteurs DA,PCP et 5-HT1A.
• Binding of substituted and conformationally restricted derivatives of N-(3-phenyl-n-propyl)-1-phenyl-2-aminopropane at .sigma.-receptors
  作者：Richard A. Glennon、Abd M. Ismaiel、J. Doyle Smith、Mamoun Yousif、Mahmoud El-Ashmawy、J. L. Herndon、James B. Fischer、Kathleen J. Burke Howie、Alfred C. Server

  DOI：10.1021/jm00110a015

  日期：1991.6

  the binding of 2 at sigma-sites. It is also demonstrated that an N-substituted aminotetralin moiety (such as 17, a conformationally restricted analogue of 2) may also be considered a sigma-opiate pharmacophore. Unlike the sigma-opiates, derivatives of 2 and 17 display no affinity for PCP sites and must consequently lack those structural features important for the binding of benzomorphans at PCP sites

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si