1-(naphthalen-5-yl)propan-2-amine | 1138545-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-5-yl)propan-2-amine
• 英文别名: (R)-1-(naphthalen-8-yl)propan-2-amine；(2R)-1-(naphthalen-1-yl)propan-2-amine；(2R)-1-naphthalen-1-ylpropan-2-amine
• CAS: 1138545-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ODTJDLMNBKMVGR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(naphthalen-5-yl)propan-2-amine 以 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-1-(naphthalen-1-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基甘氨酸盐在丝氨酸蛋白酶催化的胺的动力学拆分中作为酰基供体。提高选择性和反应速率。

  摘要：

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。

  DOI：

  10.1039/b812089g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-(octanamido)acetate 、 (+/-)-1-(1-naphthyl)propan-2-amine 在 Alkaline protease 作用下， 以 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到N-(((S)-1-(naphthalen-4-yl)propan-2-ylcarbamoyl)methyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基甘氨酸盐在丝氨酸蛋白酶催化的胺的动力学拆分中作为酰基供体。提高选择性和反应速率。

  摘要：

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。

  DOI：

  10.1039/b812089g

文献信息

• N-Octanoyldimethylglycine Trifluoroethyl Ester, an Acyl Donor Leading to Highly Enantioselective Protease-Catalysed Kinetic Resolution of Amines
  作者：Severine Queyroy、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1002/adsc.201100993

  日期：2012.6.18

  The use of N‐octanoyldimethylglycine trifluoroethyl ester as acyl donor in the kinetic resolution of aliphatic amines catalysed by proteases led to enantiomeric ratios >200 in most cases. The resolutions mediated by Protex 6L were shown to be much faster than the resolutions achieved with the most efficient commercially available serine proteases, i.e., alkaline protease, Properase 1600L, and Subtilisin

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Catalyzed by CAL-B at 38–40 °C
  作者：Florent Poulhès、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo201256w

  日期：2011.9.2

  The (R)-selective chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines was performed at 38-40 degrees C in MTBE, in good to high yields and with high enantiomeric excesses. These reactions associating CAL-B to octanethiol as radical racemizing agent were carried out in the presence of methyl beta-methoxy propanoate as acyl donor, under photochemical irradiation at 350 nm in glassware.
• En Route to (<i>S</i>)-Selective Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Aliphatic Amines. One-Pot KR/Racemization/KR Sequence Leading to (<i>S</i>)-Amides
  作者：Lahssen El Blidi、Malek Nechab、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo900074w

  日期：2009.4.3

  A one-pot sequential process, involving a radical racemization and an enzymatic resolution, provides access to (S)-amides, from racemic amines, with ee and yields ranging from 78 to 94% and 58 to 80%, respectively.