4-(2-羟基乙基)-10-噁-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]-8-癸烯-3,5-二酮 | 32620-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-羟基乙基)-10-噁-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]-8-癸烯-3,5-二酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-ethyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；2–(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione；3A,4,7,7A-Tetrahydro-2-(2'-hydroxyethyl)-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 32620-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ISKZEUQQPPVQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-10-噁-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]-8-癸烯-3,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链烷烃作为机械保护基团

  摘要：

  机械团的活性可以通过改变其结构或致动聚合物的组成来调节。在这里，我们表明 [2] 链烯可以通过将张力从嵌入其一个环中的机械活性官能团转移开来充当机械保护基团。这种特性源于链环的两个环的移动性，它们能够沿着彼此旋转，直到张力在整个链环框架上平衡。这种方法提供了一种控制机械团机械活动的新方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01757
• 作为产物：
  描述：

  4,10-二氧杂三环[5.2.1.0(2,6)]癸-8-烯-3,5-二酮 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-(2-羟基乙基)-10-噁-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]-8-癸烯-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  在空间上防止具有高抗肿瘤活性的自聚集的氯代衍生物用于光动力疗法

  摘要：

  在这项研究中，通过原卟啉IX二甲基酯和1-（2-羟乙基）马来酰亚胺之间的Diels-Alder反应合成了两个在空间上防止聚集的二氢卟酚衍生物。化合物通过1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis和高分辨率质谱（HRMS）进行了全面表征，并对其光化学性质如单重态氧量子产率（ϕ 0），荧光量子产率（ϕ f）进行了表征。）和光降解也进行了评估。此外，分配系数（log P）表明这些化合物具有两亲性质。还进行了在肿瘤细胞（HEp-2和HeLa）和非肿瘤细胞（Vero）中的光动力作用研究，以确认初步光物理研究表明的光动力疗法（PDT）活性。这些光毒性结果比市售光敏剂verteporfin获得的结果高55-77％。最后，用新的光敏剂候选物进行细胞毒性测定，并使用荧光显微镜确定细胞死亡，这提供了有关细胞死亡机制的信息。总体而言，如本文所述，我们已经为PDT研究获得了改进且易于使用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.011

文献信息

• Light-induced modification of silver nanoparticles with functional polymers
  作者：Lukas Stolzer、Ishtiaq Ahmed、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Vanessa Trouillet、Pascal Bockstaller、Christopher Barner-Kowollik、Ljiljana Fruk

  DOI：10.1039/c4cc00960f

  日期：——

  Light coating: Ag–polymer core–shell nanoparticles were prepared using photoenol-based light-induced ligation.

  轻涂层：使用基于光诱导的烯醇的方法制备了Ag-聚合物核-壳纳米颗粒。
• A strategy combining quantitative reactions and reversible-covalent chemistry for sequential synthesis of sequence-controlled polymers with different sequences
  作者：Chao-Ran Xu、Ze Zhang、Cai-Yuan Pan、Chun-Yan Hong

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.04.017

  日期：2019.5

  Diels-Alder reaction, AB-, AB'C- and AB'CD-sequenced molecules polymerize into sequence-controlled polymers with corresponding sequences at 120 °C. Through this strategy, the synthesis of molecular modules does not require separation and purification, and sequence-controlled polymers with specific sequence can be synthesized in a one-pot process via adding different monomers and adjusting reaction condition

  提出了一种结合定量反应和可逆共价化学的新策略，用于顺序合成一系列具有不同序列的序列控制聚合物。利用丙烯酸酯和硫醇之间的迈克尔加成反应，五元环状二硫代碳酸酯的氨解反应以及溴代马来酰亚胺和硫醇的硫醇取代反应，通过AB，AB'合成了AB-，AB'C-和AB'CD序列的分子。 C和AB'CD分别顺序加入单体。这三个分子的一端均具有呋喃保护的马来酰亚胺基，AB-，AB'C-和AB'CD序列分子的另一端分别为胺，硫醇和蒽基。由于事实上呋喃保护的马来酰亚胺基团可以在高温下通过逆狄尔斯-阿尔德反应有效地转化为马来酰亚胺基团，因此AB-，AB'C-和AB'CD序列化的分子聚合成具有相应序列的受控聚合物序列在120°C下进行。通过这种策略，分子模块的合成不需要分离和纯化，通过添加不同的单体并调节反应条件，可以一锅法合成具有特定序列的序列控制聚合物。
• Precisely albumin-hitchhiking tumor cell-activated reduction/oxidation-responsive docetaxel prodrugs for the hyperselective treatment of breast cancer
  作者：Wei Wei、Cong Luo、Jincheng Yang、Bingjun Sun、Dongyang Zhao、Yan Liu、Yingli Wang、Wenqian Yang、Qiming Kan、Jin Sun、Zhonggui He

  DOI：10.1016/j.jconrel.2018.07.010

  日期：2018.9

  of chemotherapy is greatly limited by short blood circulation and poor tumor selectivity. Thus, anticancer prodrugs with prolonged systemic circulation, tumor-specific distribution and bioactivation, could significantly strengthen the chemotherapy efficacy. Herein, we design two novel tumor cell reduction/oxidation-responsive docetaxel (DTX) prodrugs, DTX-maleimide conjugates with disulfide bond (DSSM)

  短的血液循环和不良的肿瘤选择性极大地限制了化学疗法的抗癌功效。因此，具有延长的全身循环，肿瘤特异性分布和生物激活作用的抗癌前药可以显着增强化疗效果。本文中，我们设计了两种新型的肿瘤细胞还原/氧化反应性多西他赛（DTX）前药，具有二硫键（DSSM）或硫醚键（DSM）联结的DTX-马来酰亚胺共轭物，以评估不同敏感联结在药物释放，药代动力学中的作用和治疗功效。酯键连接前药（DM）被用作非敏感对照。DSSM和DSM分别显示还原或氧化敏感的释放行为，并在癌细胞与正常细胞之间表现出超选择性的生物激活和细胞毒性。静脉给药后，他们可以立即搭便车血液循环白蛋白，结合白蛋白的半衰期短至1分钟，从而延长了全身循环，增加了肿瘤的积累。响应于肿瘤细胞内还原/氧化环境的上调，DSSM和DSM在肿瘤组织，其TAI中表现出选择性释放的能力肿瘤/肝脏的值是DM的30倍以上。结合以上递送优势，DSSM和DSM增强了DTX的抗
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• Maleimide-Dimethylfuran <i>exo</i> Adducts: Effective Maleimide Protection in the Synthesis of Oligonucleotide Conjugates
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1021/ol201690b

  日期：2011.8.19

  The reaction of maleimide-containing compounds with 2,5-dimethylfuran gives a mixture of exo and endo isomers from which the exo cycloadduct can be easily isolated taking advantage of its stability in concentrated aqueous ammonia. Bifunctional compounds incorporating a dimethylfuran-protected maleimide (exo adduct) have been attached to resin-linked oligonucleotide chains. Removal of protecting groups

  含顺丁烯二酰亚胺的化合物与2，5-二甲基呋喃的反应产生了外型和内型异构体的混合物，利用其在浓氨水中的稳定性，可以容易地分离出外型环加合物。结合有二甲基呋喃保护的马来酰亚胺（外加合物）的双功能化合物已连接到树脂连接的寡核苷酸链上。去除掩蔽寡核苷酸功能的保护基，然后进行反向Diels-Alder马来酰亚胺去保护，可以得到适合偶联的马来酰亚胺-寡核苷酸，这是通过它们与不同硫醇的反应来评估的。