[2-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)-ethyl](N,N-diisopropyl)(2-cyanoethyl)phosphoramidite | 1316303-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)-ethyl](N,N-diisopropyl)(2-cyanoethyl)phosphoramidite
• 英文别名: [2-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-yl)-ethyl](N,N-diisopropyl)(2-cyanoethyl)phosphoramidite；3-[2-[(3aS,4R,7S,7aR)-4,7-dimethyl-1,3-dioxo-3a,7a-dihydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]ethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1316303-83-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₃O₅P
• 分子量: 437.476
• InChiKey: KXZQPWBQCGKFLY-DBRQCPGESA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [2-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)-ethyl](N,N-diisopropyl)(2-cyanoethyl)phosphoramidite 在 四氮唑 、 苯基二硫化物 、 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及马来酰亚胺和硫代磷酸酯寡核苷酸的共轭反应

  摘要：

  在两个不同的共轭反应中，硫代磷酸酯二酯寡核苷酸被证明与马来酰亚胺完全相容：（a）5'二烯-[硫代磷酸酯寡核苷酸]与含马来酰亚胺的化合物反应生成Diels-Alder环加合物；（b）将5'马来酰亚胺基-[硫代磷酸酯寡核苷酸]与含硫醇的化合物缀合。在任何这些方法中均未发现硫代磷酸酯二酯与马来酰亚胺发生反应的迹象。重要的是，在准备5'[保护的马来酰亚胺]-[硫代磷酸酯寡核苷酸]中的马来酰亚胺-[硫代磷酸酯寡核苷酸]，这要求马来酰亚胺通过逆Diels-Alder反应（在90°C的甲苯中加热3-4小时）脱保护，不添加硫代磷酸酯发现了马来酰亚胺的二酯。最后，为了比较目的，还研究了马来酰亚胺-[硫代磷酸酯单酯]结合。

  DOI：

  10.1021/bc200598g
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-10-噁-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]-8-癸烯-3,5-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(1,7-dimethyl-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricycle[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-4-yl)-ethyl](N,N-diisopropyl)(2-cyanoethyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺-二甲基呋喃exo加合物：寡核苷酸缀合物合成中的有效马来酰亚胺保护。

  摘要：

  含顺丁烯二酰亚胺的化合物与2，5-二甲基呋喃的反应产生了外型和内型异构体的混合物，利用其在浓氨水中的稳定性，可以容易地分离出外型环加合物。结合有二甲基呋喃保护的马来酰亚胺（外加合物）的双功能化合物已连接到树脂连接的寡核苷酸链上。去除掩蔽寡核苷酸功能的保护基，然后进行反向Diels-Alder马来酰亚胺去保护，可以得到适合偶联的马来酰亚胺-寡核苷酸，这是通过它们与不同硫醇的反应来评估的。

  DOI：

  10.1021/ol201690b

文献信息

• MALEIMIDE-FURANYL COMPOUNDS THAT CAN BE USED IN A GENERAL METHOD FOR PREPARING MALEIMIDE-OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Grandas Sagarra Ana María

  公开号：US20130158248A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The compounds of formula (I) substantially in exo form or salts thereof, wherein: X is a biradical selected from —(CH 2 ) n —*, —(CH 2 CH 2 O) n CH 2 CH 2 —*, methylcyclohexyl and methylphenyl; n is an integer ranging between 1 and 30; Y is a radical selected from —COOH, a substituted phosphoramidite radical and N-hydroxysuccinimide ester (or other active ester) of carboxylic acid; and * represents the place through which X binds to Y, are useful in a general process for solid-phase preparation of maleimide-oligonucleotide derivatives.

  化合物的化学式（I）实质上呈外部形式或其盐，其中：X是从—（CH2）n—*，—（CH2CH2O）nCH2CH2—*，甲基环己基和甲基苯基中选择的双基团；n是在1和30之间变化的整数；Y是从—COOH，取代磷酰亚胺基团和羧酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯（或其他活性酯）中选择的基团；*代表X与Y结合的位置，对于制备马来酰亚核苷酸衍生物的固相制备过程很有用。
• Conjugation Reactions Involving Maleimides and Phosphorothioate Oligonucleotides
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1021/bc200598g

  日期：2012.2.15

  Phosphorothioate diester oligonucleotides proved to be fully compatible with maleimides in the context of two different conjugation reactions: (a) reaction of 5′diene-[phosphorothioate oligonucleotides] with maleimido-containing compounds to afford the Diels–Alder cycloadduct; (b) conjugation of 5′maleimido-[phosphorothioate oligonucleotides] with thiol-containing compounds. No evidence of reaction between phosphorothioate

  在两个不同的共轭反应中，硫代磷酸酯二酯寡核苷酸被证明与马来酰亚胺完全相容：（a）5'二烯-[硫代磷酸酯寡核苷酸]与含马来酰亚胺的化合物反应生成Diels-Alder环加合物；（b）将5'马来酰亚胺基-[硫代磷酸酯寡核苷酸]与含硫醇的化合物缀合。在任何这些方法中均未发现硫代磷酸酯二酯与马来酰亚胺发生反应的迹象。重要的是，在准备5'[保护的马来酰亚胺]-[硫代磷酸酯寡核苷酸]中的马来酰亚胺-[硫代磷酸酯寡核苷酸]，这要求马来酰亚胺通过逆Diels-Alder反应（在90°C的甲苯中加热3-4小时）脱保护，不添加硫代磷酸酯发现了马来酰亚胺的二酯。最后，为了比较目的，还研究了马来酰亚胺-[硫代磷酸酯单酯]结合。
• US8816062B2
  申请人：——

  公开号：US8816062B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• Maleimide-Dimethylfuran <i>exo</i> Adducts: Effective Maleimide Protection in the Synthesis of Oligonucleotide Conjugates
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1021/ol201690b

  日期：2011.8.19

  The reaction of maleimide-containing compounds with 2,5-dimethylfuran gives a mixture of exo and endo isomers from which the exo cycloadduct can be easily isolated taking advantage of its stability in concentrated aqueous ammonia. Bifunctional compounds incorporating a dimethylfuran-protected maleimide (exo adduct) have been attached to resin-linked oligonucleotide chains. Removal of protecting groups

  含顺丁烯二酰亚胺的化合物与2，5-二甲基呋喃的反应产生了外型和内型异构体的混合物，利用其在浓氨水中的稳定性，可以容易地分离出外型环加合物。结合有二甲基呋喃保护的马来酰亚胺（外加合物）的双功能化合物已连接到树脂连接的寡核苷酸链上。去除掩蔽寡核苷酸功能的保护基，然后进行反向Diels-Alder马来酰亚胺去保护，可以得到适合偶联的马来酰亚胺-寡核苷酸，这是通过它们与不同硫醇的反应来评估的。